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最全2014年全国化学竞赛---F6其它药物化学


中学化学竞赛试题资源库——其它药物化学
A组
1.某种药物主要成分 X 的分子结构如下:

关于有机物 X 的说法中,错误的是 A X 难溶于水,易溶于有机溶剂 B X 能跟溴水反应 C X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D X 的水解产物不能发生消去反应 2.某种药物主要成分 X 的分子结构为 CH3CH2- -CH2COOCH3,关于有机物 X 的说法中,错误的是 A X 难溶于水,易溶于有机溶剂 B X 能跟溴水反应 C X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D X 的水解产物不能发生消去反应 3.脑白金,其有效成分的结构简式如右图。下列对该化合物的叙述正确的是 A 它属于芳香烃 B 它属于高分子化合物 C 分子式 C13N2H16O2 D 在一定条件下可以发生加成反应 4.大豆异黄酮(结构如图)是一种近年来引起营 养与医学界广泛关注的物质,它对于人体健康有着重 要的作用。关于大豆异黄酮的叙述错误的是 A 可以和溴水反应 B 分子中有两个苯环 C 在碱性条件下容易发生水解 D 1mol 大豆异黄酮可以和 2mol NaOH 反应 5.天然维生素 P(结构如图)存在于槐树花蕾中, 它是一种营养增补剂。关于维生素 P 的叙述错误的是 A 可以和溴水反应 B 可用有机溶剂萃取 C 分子中有三个苯环 D 1mol 维生素 P 可以和 4molNaOH 反应 6. 美国梅奥诊所的研究人员最近发现, 绿茶中含有 EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作 用, 能使血癌 (白血病) 中癌细胞自杀性死亡, 已知 EGCG 的结构式如右图。有关 EGCG 的说法正确的是 A EGCG 能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳 B EGCG 与 FeCl3 溶液能发生显色反应 C EGCG 在空气中易氧化 D 1mol EGCG 最多可与含 10mol 氢氧化钠的溶液完全作用

7. 诺龙属于国际奥委会明确规定的违禁药物中的合成代谢类类 固醇,其结构简式如右图所示。下列关于诺龙性质的说法中不正确 的是 A 能与氢气反应 B 能与金属钠反应 C 能与 NaOH 溶液反应 D 能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 8. 吉非罗齐 ( 下列关于它的说法不正确的是 A 它是 -O-CH2COOH 的同系物 ) 是近些年最引人注目的降血脂药物之一。

B 它能发生酯化反应 C 它可使溴水褪色 D 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 9.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如右结构简式: 下列关于心酮胺的描述,错误的是 A 可以在催化剂作用下和溴反应 B 可以和银氨溶液发生银镜反应 C 可以和氢溴酸反应 D 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 10.吗丁啉是一种常见的胃药,其有 效成分的结构简式可用下图表示。关于该 物质的下列说法错误的是 A 该物质的分子式为 C22H25ClN5O2 B 该物质具有碱性,能与酸反应 C 该物质不能发生水解反应 D 该物质能发生取代反应和加成反应 11.普拉西坦是一种改善记忆、抗健忘的中枢神经兴奋药,其结 H 构如右图,下列关于普拉西坦的说法正确的是 A 它既有酸性,又有碱性 H2C—C—CH2 B 它的二氯取代物有两种 H2C N CH2 C 它可以发生水解反应 C C D 分子中 C、N、O 原子均处于同一平面 ‖ ‖ O O 12.普拉西坦(如右图)是一种能改善记忆、抗健忘的中枢神经 药。下列关于普拉西坦的说法正确的是 A 一氯取代物只有 5 种 B 二氯取代物只有 5 种 C 可发生水解反应 D 与 2-氨基环丁二烯丙酸互为同分异构体 13.1993 年一位农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后,血液不会凝固。一位

OH
化学家由此得到启发,从腐败草料中提取出结构简式为

OH CH2
的双香豆

O
素。关于双香豆素的下列推论中错误是 A 有望将它发展制得一种抗凝血药

O

O

O

B 它无色并略具芳香味,因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C 它可由化合物 和甲醛(HCHO)通过缩合反应制得

D 它易溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂 14.新型纯天然高效抗癌药——羟基喜树碱的结构简式 右图所示 (1)它的分子式为 。 (2)它可能含有下列哪类物质的官能团或结构 (填写编号) A 酚 B 醇 C 醛 D 酮 E 酸 F 酯 (3)它可以溶解在 NaOH 溶液中。它与过量 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方 程式为 。 15.化合物 A(CH3CH= -OC2H5)涂在手术后的伤口上,数分钟内可发生加聚

反应而固化,是一种迅速的缝合材料,这种化合物是由 3 种物质合成的。 (1)合成化合物 A 的 3 种物质是 HCN、 和 。 (2)写出 A 发生固化反应的化学方程式

。 16.科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使 分子”D,并阐明了 D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了 1998 年诺贝尔生理学或医 学奖。请回答下列问题: (1)已知 M 的分子量为 227,由 C、H、O、N 周四种元素组成,C、H、N 的质量分 数依次为 15.86%、2.20%和 18.50%。则 M 的分子式是 。D 是双原子分子, 分子量为 30,则 D 的分子式为 。 (2)油脂 A 经下列途径可得到 M。 脂肪酸 图中②的提示: ① A C2H5OH+HO-NO2 ?浓硫酸? C2H5O-NO2+H2O ? ? ② M B 硝酸 硝酸乙酯 反应①的化学方程式是 ; 反应②的化学方程式是 ; (3)C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为 134,写出 C 所有可 能的结构简式 ; (4)若将 0.1mol B 与足量的金属钠反应,则需消耗 g 金属钠。 17 .据报导,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封 外,PAS—Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封可同时服用,可以产生协同 作用。下面是 PAS—Na 的一种合成路线: -CH3 ?浓HNO3、浓H 2 SO4;? ? A ?Br2,Fe? B ?试剂X ? C ?NaOH溶液;?? D ?? ? ?? ?? ? ? ? ??? ?

? E ?试剂Y ? 对氨基水杨酸钠(已知“水杨酸”的化学名称是“邻羟基苯甲酸) ?? ? ?
按要求回答问题:

(1)写出下列反应的化学方程式并配平 -CH3→A:____________________________________________。 A ?B:____________________________________________________。 (2)写出物质的结构简式:C:____________ D:_______________; (3)指出反应类型:A→B:__________,B→C:__________,D→E:__________; (4)所加试剂名称:X:__________,Y:__________。 18.科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂,阿斯匹林是常用的解热镇 痛药物,其结构简式如 A,把它连接在某聚合物上,形成缓释长效阿斯匹林,其中一种的 结构为 B:

A

B

(1)缓释长效阿斯匹林中含有酯基数是 。 (2)服药后,在人体内发生释放出阿斯匹林的化学方程式是: (3)合成聚合物 B 的三种单体是 A、 、 。 19.以苯为原料,可通过下列途径制取冬青油和阿司匹林。

请按要求回答: (1)写出流程中方框内物质的结构简式。 (2)写出变化过程中③和⑥的化学方程式,并注明反应条件。 (3)变化过程中的②属于 反应,①属于 反应。 (4)物质的量相等的冬青油(水杨酸甲酯)和阿司匹林(乙酸水杨酸)完全燃烧时 消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林 (填“多”“少”或“相等”;其中,冬青油燃 、 ) 烧的化学方程式是 。 20.以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿司匹林:

请按要求回答: (1)填出 A、B 代表的物质的结构简式; (2)写出变化过程①和⑥的方程式(注明反应条件) ; (3)变化过程中的②属于 反应,①属于 反应; (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧的耗 O2 的量 多,其中冬青 油燃烧的方程式为 ; (5)制得的冬青油层中往往含有原料 B,致使产品不纯。从冬青油层中提取冬青油 的试剂是 ,其反应的方程式是 。 (6) 1mol 阿司匹林和足量的烧碱溶液共热, 充分反应, 有 mol NaOH 参加了反应。 21.苯酚是重要的化式原料,通过下列 流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化 合物。已知:

(1)写出 C 的结构简式 。 (2)写出反应②的化学方程式 。 (3)写出 G 的结构简式 。 (4)写出反应⑧的化学方程式 。 (5)写出反应类型:④ ⑦ 。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液

B组
22.抗坏血酸(VC)参与人体内多种代谢过程,降低毛细管脆性,增强人本抵抗力,

用于防治各种慢性传染病。它的结构为: (1)VC 的水溶液显酸性的理由是 。 (2)当 VC 被酸性 KMnO4 溶液氧化时,生成 C6H6O6 的产物,这种产物的结构简式 为_______。 23.化合物 被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固化并起粘 结作用以代替通常的缝合。 (1)写出该化合物的化学名称。 (2)固化和粘结的化学变化是什么?写出反应方程式。 24.一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的:已知:

已知 G 的分子式为 C10H22O3,试回答: (1)写出 B、E 结构简式; (2)上述反应中属于取代反应的是___________(填序号) ; (3)写出反应方程式: Ⅰ、反应②_________________________________________; Ⅱ、反应⑤_________________________________________; Ⅲ、F 与银氨溶液反应:___________________________________________。 25.吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。据世界卫生组织资料,烟草中的有害 物质约有 4000 余种,致癌物质有 20 种以上。吸烟占致癌因素的 30%。我国是世界上最大 的烟草消费国,中国日益严重的烟草危害愈来愈受到人们的关注。近来国内外形势的发展 进一步表明定要对吸烟所致的发病和死亡及社会经济负担的增加给予足够的重视,中国有 戒烟欲望的烟民约 1.4 亿。 盐酸安非他酮作为戒烟辅助药物于 1997 年在美国首次上市,它是美国市场上用于戒烟的第一种非尼古丁 处方药。安非他酮的结构如右图所示: 其合成路线如下: + A ?a B ?b C ?c D ?E F(安非他酮) ?? ?? ?? ?? (1)写出合成中有机物 A、B、C、D、E 的结构简式

(2)写出合成中所用的无机试剂 a、b、c (3)用*标出产物 F(安非他酮)中有光学活性的原子 26.新药麦米诺的合成路线如下:

(1)确定 B、C、D 的结构式(填入方框) 。 (2)给出 B 和 C 的系统命名:B 为 ;C 为: 。 (3)CH3SH 在常温常压下的物理状态最可能是 (填气或液或固) ,作出以上判 断的理由是: 27.硝基吡啶(又名心痛定)是治疗心血管疾病的一种药物。目前采用下面的合成路 线制取而获得成功。

请根据上述合成路线,回答下列问题: (1)按照有机物的分类,硝基吡啶可属于 。 A 醇类 B 酸类 C 高分子化合物 D 酯类 (2)写出指定物质的结构简式: (A) , (E) , (H) 。 (3)反应③和⑤可以认为是同一类型反应,它们是 (填名称)反应。

(4)写出反应②的化学方程式(有机物用结构简式表示) 28.艾多茜芬(Iodoxifenc)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症 和乳腺癌,其合成路线如下: ①:A(羧酸)+SOCl2 ? ?? B ③:C+C2H5Br ?C2 H? ? D ? 5ONa ? ⑤:F+HN ②:B+
AlCl -I ?? 3 ? C(C14H11IO) ?

④:E+BrCH2CH2Br ?NaOH ? F(C8H8OBr2) ? ? ⑥:G+Mg ?THF ?? H ?
I

? G ??
H?

⑨:D+H→ ??? I ?HCl ?H 5OH  H 2O,? ? J( ? / C2 ??? ? ? ?

C2H5


OCH2CH2N

(1)写出 A~I 各物质的结构简式; (2)①~⑤步反应中,取代反应有 步; (3)反应①的化学方程式是 (4)用“*”标出化合物 I 中的所有手性碳原子,I 的光学异构体数目是 (5)用 Z/E 法标注时,J 的构型是 。

; ;

C组
29.抗痉挛药物 E 的合成如下:

(1)写出 A、B、C、D、E 的结构式。 (2)用*标出有机物 和 E 分子中具有光学活性的全部碳原子。

30.许多β -氯代胺具有生理活性,往往有抗癌作用, 化合物 A 即是其中之—。 化合物 A 可由化合物 B 和过量的 化合物 C 作用,再经 POCl3 处理得到。化合物 B 的合成路 线是由邻苯二甲酸酐与氨水和 NaOH 水溶液反应后的产 物,再经 NaOCl 和 NaOH 作用后,再用盐酸中和得到。 (1)写出 B、C 的结构式。 (2)写出合成化合物 B 的反应式,并写出它们的可 能反应机理(即反应历程) 。 (3)写出由 B、C 和 POCl3 为原料合成 A 的反应式。 31.肌安松是常用的肌肉松弛药,其结构 简式见右图。 有人设计了用 A 物质 13H18O3) (C 合成肌安松和其他有机产品的合成路线, 如右

图所示,已知:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。

试回答: (1)写出 A、F 的结构简式; (2)写出①②③反应的化学方程式(用结构简式表示) 。 32.强筋松 B 是一种肌肉松弛剂,可由化合物 A 与异氰酸钠、氯化氢作用而制得:

(1)用系统命名法命名 A。 (2)请你设计一条以甲苯、环氧乙烷及必要的无机试剂为原料合成 A 的合理路线。 (3)催眠药凡眠特 C 与强筋松同属氨基甲酸酯类化合物,它可由乙炔与环己酮按下 述路线合成:

请写出 C 的结构式。 33.人们通常把白胡椒加工成粉末用做调味品,它的主要化学成分之一是生物碱—— 胡椒碱(Ⅰ) ,其结构式如下:

(Ⅰ)

据文献记载,胡椒碱有多种药理作用,其中之一是镇痉功效,北京某医院曾根据东北 地区的验方,用口服胡椒粉治疗癫痫病,虽然有效,但刺激性太大,患者十分痛苦。于是 人们进行结构改造,经大量研究工作,证实苦去掉分子Ⅰ侧链上的一个双键(同时也就去 掉了两个 C 原子) ,则效果相同,此即目前使用的“抗癫灵”的基本结构(Ⅱ) 。 (1)写出Ⅱ的结构式,并用 IUPAC 法命名。 (2)茉莉花香的主要成分是茉莉醛,结构为: 请以此为原料之一,设计化合物Ⅱ的合成路线。 (3)以上内容中若有立体化学问题存在,请予以说明。 (4)化合物Ⅱ与 1 分子 Br2 反应,请写出产物结构。 34.加拿大蒙特利尔 Merck Frosst 公司的化学家开发了一种治疗哮喘病的有效药物

MK-0476,结构如下:

他们提出了如下图所示的一种简单有效的合成方法, 以二乙酯 A 为原料合成了 MK- 0476 的硫醇化部分:

(1)写出在合成过程中产生的中间产物 B~F 的结构式。 合成 MK-0476 的最后几步之一为用上述硫醇酸(G)的二锂盐与以下分子中的侧链 部分相偶联。 (2)基于对上述反应的立体化学的观察,问偶联反应的机理是什么? (3)按照你所提出的机理,假定硫酸盐的浓度和取代物 H 的浓度同时增加 3 倍,总 反应速率将会发生什么变化? (4)利用溴代乙烷的取代物完善上述偶联的模型研究,试画出下列物质与 1mol 溴代 乙烷反应生成的主要产物的结构: ① G 加 2mol 碱 ② G 加 1mol 碱 (5)偶联反应意味着 G 会发生氧化双聚作用。试画出二聚产物的结构式,并标出该 产物的所有的未成键电子。

参考答案(F6)
1 B 2 B 3 C、D 4 C 5 C 6 B、C 7 C、D 8 C 9 B 10 A、C 11 C 12 C、D 13 D 14 (1)C20H16N2O5 (2)A、B、F

(3)

+3NaOH→

+H2O

15 (1)C2H5OH CH3-C≡C-COOH (2) 16 (1)C3H5O9N3 NO (2)反应①的化学方程式是

反应②的化学方程式是

(3) (4)6.9 17 (1) O2N- -CH3+HNO3 O2N- -CH3+H2O CH3+HBr

-CH3+Br2 ?Fe O2N- ??

(2)C:O2N-

COOH D:O2N-

(3)取代 氧化 还原 (4) (酸性)高锰酸钾(溶液) 碳酸氢钠(溶液) 18 (1)3n (2) (3)CH2=C(CH3)COOH HO-CH2-CH2-OH 19 (1)②: (2)③: ⑥: -OH ⑤: -OH ?NaOH ? ? ? +CH3OH -ONa+H2O +H2O

(3)水解 酯化 (4)少 20 (1)A: (2) -OH B: +Br2 ?FeBr3 ? ? ?

2C8H8O3+17O2 ?点燃 16CO2↑+8H2O ?? ?

-Br+HBr +H2O

+CH3OH ?浓H 2?4 ? ? SO ?

(3)水解 酯化 (4)阿司匹林 2C8H8O3+17O2→16CO2+8H2O (5)NaHCO3 溶液 NaHCO3+ (6)2 21 (1) (2) (3) (4) (5)加成反应、消去反应 (6)a 22 (1)VC 是一种酯(多羟基内酯) ,由于分子中有烯二醇 并容易氧化。 官能团而显酸性 → +CO2↑+H2O

(2)

23 (1)α -氰基,α -丁烯酸乙酯 (2)

24 (1)HCHO, (2)①②⑤ (3)Ⅰ、

/ -CH2Cl+H2O ?NaOH?? ???

-CH2OH+HCl

Ⅱ、

Ⅲ、

-CHO+2[Ag(NH2)2]OH
O C

-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
O
CH2 CH3

25 (1)A:CH3-CH2- -Cl B:
O Br CH CH3

C:

Cl

C

CH2

CH3

D:

Cl

C

E:H2N

CH3 CH3 CH3

(2)a:AlCl3 (3)

b:Cl2、FeCl3

c:P、Br2

26 (1)B:

C:

D:

(2)B 为 3-硫甲基-1,2-环氧丙烷或甲基-2,3 环氧丙基硫醚;C 为:2-羟基-3-硫甲 基-丙肼 或 1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 (3)气,H2O 和 CH3OH 为液态主要是由于存在分子间氢键,H2S 无氢键而呈气态, CH3SH 也无氢键,故也可能也是气态。 27 (1)D

(2)

-CH3

CH3- -OC2H5

(3)取代

+C2H5OOC-COOC2H5 ?一定条件 ? ?? ?

+C2H5OH

28 (1)A: -CH2COOH B: -CH2COCl C: -CH2CO- -I D: H5)CO- E:Br- F:Br- -CH(C2 -I -OH -OCH2CH2Br G:Br- -OCH2CH2N
I

H:BrMg-

-OCH2CH2N

I:

C2H5

OH

OCH2CH2N

(2)5 (3)

-CH2COOH+SOCl2→
I
C2H5

-CH2COCl+SO2+HCl

(4)

* *
OH
OCH2CH2N

4

(5)E(1 分) 29 (1)A HCHO B C D

E

(2)

30 (1)B:

C:

(2)

历程:

(3)

31 (1)C6H6NO3,C6H5CONHCH2COOH (2)苯甲酸 (3)H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl (4)nH2NCH2COOH→ HNCH2CO +nH2O 32 (1)3-苯基-1-丙醇 (2) (3)

33 (1)

3-(3,4-亚甲二氧)苯基丙烯酰六氢吡啶(3

-(3,4-二羟缩甲醛)苯基丙烯酰哌啶) (2)

(3)化合物Ⅱ有顺反两种异构体,但以热力学稳定的反式(E 型)为主

(4)

34 (1)B:

C:

D:

E:

F:

(2)SN2(构型转化,即 Woldon 转化) (3)反应速率=k[底物][亲核试剂] 当二者的浓度同时增大 3 倍时,反应速率增大 9 倍。 (4)①



(5)


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