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第十章 醇、酚、醚练习及答案



第十章

醇、酚、醚

1、 写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式,用系统命名法命名。其中哪些醇最容易脱水?哪些醇最 容易与金属Na作用?哪些最容易与卢卡斯试剂作用? 答案: 1-戊醇 2-戊醇

3-戊醇

2-甲基-1-丁醇

3-甲基-1-丁醇

2-甲基-2-丁醇

3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇 其中(6)最容易脱水,最容易与Lucas试剂作用;最易与金属钠作用的是(1),(4 ),(5 )。 2.写出下列结构式的系统命名:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)
-1-

答案: (1)3-甲氧基-2-戊醇;(2)(E)-4-烯-2-己醇;(3)2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇 (4) (Z)-2-甲基-1-乙基-环己醇(1-己醇中的1可以省去。该题因无相同的基团,命名时只能用Z、 E,不能用顺、反标记其构型。);(5)1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚; (6)3-氯-5-硝基-1, 2-苯二酚; (7)对溴乙氧基苯; (8)2,6-二溴-4-异丙基苯酚; (9)1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇 三甲醚; (10)1,2-环氧丁烷。 3.写出下列化合物的构造式: (1)(E)-2-丁烯十醇;(2)烯丙基正丁醚;(3)对硝基苄基苯甲醚;(4)邻甲基苯甲醚;(5) 2,3-二甲氧基丁烷;(6)α ,β -二苯基乙醇;(7)新戊醇;(8)苦味酸;(9)2,3-坏氧戊烷; (10)15-冠-5 答案:

4、写出下列化合物的构造式。 (1)2,4-dimethyl-1-hexanol;(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol; (4)5-nitro-2-naphthol;(5)tert-butyl phenyl ether;(6)1,2-dimethoxyethanel 答案:

-2-

5.写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式: (1) Na ;(2)Al;(3)冷浓 H2SO4 ;(4)H2SO4>1600C; (5) H2SO4〈1400C; (6)NaBr+H2SO4 ; (7)红磷+碘; (8)SOCl2 ;(9)CH3C6H4SO2Cl;(10)(1)的产物+C2H5Br ;(11)(1)的产物+叔丁基氯; (12)(5)的产物+HI(过量)。 答案:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

-3-

(11)

(12)

6.在叔丁醇中加入金属钠,当 Na 被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到 C6H14O; 如在乙醇与 Na 反应的混合物中加入 2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇 一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同? 答案:

第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没 参加反应而留下。 7.有人试图从氘代醇 和 HBr,H2SO4 共热制备 ,得到

的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的仔细考察,发现该产物是 CH3CHDCHBrCH3 和 CH3CH2CDBrCH3 的混合物,试问反应过程中发生了什么变化?用反应式表明? 答案:

8.完成下列各反应:






-4-











(9)

(10) 答案: ⑴









⑹ ⑺

-5-



(9) (10)

9.写出下列各题中括弧中的构造式:

(1) (2)

(3) 答案:

(1)

(2)

(3)

10.用反应式标明下列反应事实:

答案:

-6-

11.化合物(A)为反-2-甲基环已醇,将(A)与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯 一烯烃是 3-甲基环已烯。 (1)写出以上各步反应式。 (2)指出最后一步反应的立体化学。 (3)若将 (A)用 H2SO4 脱水,能否得到下列烯烃。 答案:

(2)最后一步反应的立体化学是 SN2 反式消除。

(3) 若将 A 用 H2SO4 脱水, 能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 因为 (CH3) 3COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的 H,而得到 3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,

都是 E1 历程,所以主要产物是



12.选择适当的醛酮和 Grignard 试剂合成下列化合物: (1)3-苯基-1-丙醇;2)1-环已基乙醇;(3)2-苯基-2-丙醇 ;4)2,4-二甲基-3-戊醇; (5)1-甲基环已烯 。 答案:

-7-

13.利用指定原料进行合成(无机试剂和 C2 以下的有机试剂可以任选)。

答案:

-8-

-9-

14.用简单的化学方法区别以下各组化合物 (1)1,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已烷。(2)丙醚,溴代正丁烷烯丙基异丙基醚。 答案:

- 10 -

15.试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1)乙醚中含有少量乙醇。(2)乙中含有少量水(3)环已醇中含有少量苯酚 答案:

16. 子式为 C6H10O 的化合物 (A) , 能与 lucas 试剂反应, 亦可被 KMnO4 氧化, 并能吸收 1molBr2, (A)经催化加氢得(B) ,将(B)氧化得(C)分子式为 C6H10O,将(B)在加热下与浓 H2SO4 作用的产物还原可得到环已烷,试推测(A)可能的结构,写出各步骤的反应式: 答案: 分子式为 C6H10O,不饱和度为 2,能与卢卡斯试剂反就,说明为醇,变可被高锰酸钾氧化,并 能吸收 1mol 溴,说明分子中含有一个 C=C。环己烷的形成说明原化合物为环己烷的衍生物。综合考 虑后可得其结构为:

17.化合物(A)分子式为 C6H14O,能与 Na 作用,在酸催化作用下可脱水生成(B),以冷 KMnO4 溶 液氧化(B)可得到(C),其分子式为 C6H14O2,(C)与 HIO4 作用只得丙酮,试推(A),(B),(C) 的构造式,并写出有关反应式。 答案:

- 11 -

18.分子式为 C5H12O 的一般纯度的醇,具有下列 NMR 数据,试推出该醇的结构式。 δ值 (a)0.9 (b)1.6 (c)2.6 (d)3.6 (e)1.1 答案: 质子数 6 1 1 1 3 信号类型 二重峰 多重峰 单 峰 多重峰 二重峰

19.某化合物分子式为 C8H16O(A) ,不与金属 Na,NaOH 及 KMnO4 反应,而能与浓氢碘酸作用, 生成化合物 C7H14O(B) , (B)与浓 H2SO4 共热生成化合物 C7H12(C) , (C)经臭氧化水解后得产 物 C7H12O2(D) , (D)的 IR 图上在 1750—1700cm-1 处有强吸收峰,而在 NMR 图中有两组峰具有 如下特征:一组为(1H)的三重峰(δ=10) ,另一组是(3H)和单峰(δ=2) , (C)在过氧化物存在 下与氢溴酸作用得 C7H12Br(E) ,E 经水解得化合物(B) .试推导出(A)的结构式,并用反应式 表示上述变化过程。 答案: 化合物 A 不与金属钠、 氢氧化钠和高锰酸钾反应, 说明不是醇或酚及带 C=C 的物质, 可能是醚类。 能与 HI 反应并缩一个碳,说明 A 为甲基醚类。C 在过氧化物存在下与 HBr 反应得 E,E 水解得 B, 决定了 A 中甲氧基的位置是在甲基的邻位,而不是与甲基在同一个碳上。综合考虑后可得其结构为:

- 12 -

20.某化合物(A)C4H10O,在 NMR 图中 δ =0.8(双重峰 6H),=1.7(复杂多重峰,1H)=3.2(双重 峰,2H)以及 δ =4.2(单峰,1H 加样品与 D2O 共振后此峰消失),试推测 A 的结构。 答案:

21.画出下列取代乙醇的构象异构体的 Newman 式,并预测各步的相对比例。 (1)FCH2CH2OH (2)BrCH2CH2OH 答案:

22.试判断下列反应历程是 E1 或 E2,还是 SN1 或 SN2,并写出主要产物。 (1)

(2)

(3)

(4)

- 13 -

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

答案:

- 14 -

23.就以下几个方面对 E1 和 E2 反应进行比较: (1)反应步骤;(2)动力学;3)过渡态;4)立体化学;(5)竞争反应;6)底物(RX 或 ROH)结构对速 率的影响; (7)离去基团 L 的碱性对反应速度的影响; (8)消去的 β -H 的酸性对反应速率的影响 答案: 名称 E1 反应 E2 反应 反应步骤 分两步反应
- 15 -

一步进行

动力学 过渡态

一级反应

二级反应

立体化学 竞争反应 底物(RX 或 ROH)结 构对速率的影响 离去基团 L 的碱性对反 应速度的影响 消去的β -H 的酸性对 反应速率的影响

经 C+消除有重排产物外消旋化 SN1 α -C 取代基越大,对 E1 历程越 有利叔卤代烷,醇有利于 E1 碱性越弱,越易离去,反应速度 越大 酸性越强反应速度越快

反式消除构型翻转 SN2 伯卤代烷有利于 E2 历程 碱性越弱, 越易离去, 反应速度 越大 酸性愈强反应速度加快有利于 E2 历程

24、完成下列五类化合物的相互关系式,总结从 a 至 b 多项转变可能有的方法和所需的试剂。 答案:(略)

- 16 -


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