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01糖--山东奥赛辅导


2010生物奥赛辅导

生物化学
授课教师:季明杰

生物化学的定义
生物化学是关于生命的科学。 生物化学是以生物体为对象,以化学

的观点,研究生命本质的化学,它是用
化学,物理学和生物学的方法研究生命

物质的化学性质和功能的科学。

生物化学

的范围
1、生物体是由哪些物质组成的?它们的结构和性质如何?

(静态生物化学)
2、这些物质在体内发生什么变化?是如何变化的?变化过

程中能量是怎样转变的?即这些物质在生物体内怎样进
行物质代谢和能量代谢的?(动态生物化学)

3、物质结构、代谢和生物功能与复杂生命现象的关系。
(功能生物化学)

生物化学:以化学的观点研究生命的本质
静态生物化学:生物物质的结构与功能













动态生物化学:生物物质在体内的转化与变化

代谢途径

关键酶

能量代谢

生物物质的化学特征
1、生命物质是少数几类有机物组成的。 2、生命物质从分子水平上来说结构复杂。 3、生物大分子是由简单的小分子为结构单元。 4、在所有的生物体系中,结构单元是相同的。

5、非共价键在生物学中点有重要地位。

生物化学

第一章 糖



Carbohydrate Saccharide

第一节

概述

一、糖类是地球上最多的有机化合物

二、糖的化学本质 三、糖的生理功能
四、糖的分类

二、 糖的化学本质
最简单的定义:多羟基的醛类或酮类化合物, 以及它们的衍生物或聚合物。

元素组成:CH2O ,可以写成Cn(H2O)n

三、糖的生理功能
1、糖是生物体重要的能源 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧 化获得的。 2、糖是生物机体内的碳源

构成生物有机体中的各种有机物质的碳 架都是直接或间接地由糖类物质转化而 来的,所以糖是生物体合成其它化合物 的基本原料。

三、糖的生理功能
3、多糖是细胞、生物体的一种结构物质 如纤维素、它是构成植物细胞壁的主要成份。

几丁质和肽聚糖是构成微生物细胞壁的主要成
份。还有些多糖作为动物细胞外的间质中的构

造分子。
4、作为细胞、生物体的贮藏物质

如植物里合成淀粉,动物细胞中有糖原等。

三、糖的生理功能
5、某些复合糖类在细胞的通讯与识别中有重要 地位。

参与细胞与细胞的识别(分子识别),病毒的
吸附及抗原抗体的反应。

与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线

四、 糖的分类
一般是按照糖的复杂程度进行分类。 1、单糖(monose): 不能被水解变成更简单的糖的糖类(更小分子的糖)。

a 、按照所带官能团的性质可以将单糖分为 醛糖(aldose 如:葡萄糖 glucose) 酮糖(Ketose 如:果 糖 fructose) b、按照糖分子的含碳原子的数目来分 可以将糖分为三、四、五、六、七等糖类,一般 称为丙、丁、戊、已、庚糖。 戊糖中最重要的是核糖(ribose),核酮糖 已糖中最重要的是glucose, fructose.

葡萄糖 醛糖

果糖 酮糖

四、 糖的分类
2、寡糖(oligose):oligo来自希腊文,意为少。 可以被水解的,产生少数的几个单糖的聚合物,一般

含有2-6个单糖分子,单糖之间以糖苷键连接。
最常见的是双糖, 如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。 大部分单糖和寡糖都是结晶状化合物,溶于水,并有 甜味。 3、多糖 (polysaccharide): 多糖也是单糖的聚合物,有很长的链,其结构为线型 或分支型。按照它们的结构可分为两大类。

四、 糖的分类
a、均一多糖(同多糖):一种单糖聚合而成。

如淀 粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖(杂多糖):两种单糖或两种以上 的单糖。如透明质酸,半纤维素等。 4、结合糖(复合糖,糖缀合物): 分子中除糖之外,还有其它非糖组分构成的复合多糖。

如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等
糖作为功能分子,主要是复合多糖。

5、糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷

第二节

单糖(monose)

一、单糖的结构
(一)、单糖的链状结构 (二)、单糖的环状结构 (三)、单糖的构象

二、 单糖的物理化学性质
(一)、 单糖的物理性质 (二)、 单糖的化学性质

三、重要的单糖及其衍生物

一、单糖的结构
(一)、葡萄糖的链状结构
确定链状结构的方法 (葡萄糖): a. 与 Fehling 试剂或其 它醛试剂反应,含有醛 基。
H HO CHO C C OH H OH OH
葡萄糖

H C H C

简写

b. 与乙酸酐反应,产 生具有五个乙酰基的衍 生物。 c. 用钠、汞剂作用, 生成直链的山梨醇。

CH2OH
葡萄糖

链状结构用Fisher投影式表示: 碳骨架、竖直写;氧化程度最高 的碳原子在上方

1、直链单构的构型(configuration)
? 由于葡萄糖分子中存在四个手征性(不对称) 碳原子(chiral carbon),所以存在构型问题。 ? 同分异构体(isomerism):具有相同的元素组 成,即分子式相同但分子结构不同的化合物。 ? 构造与结构式:原子连接在一起的次序叫做化 合物的构造(constitution),用结构式表示。

2、 构型与构象

? 构型(configuration):分子中由于各原子或基
团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈

现出不同的稳定的立体结构。
? 构象(conformation):由于分子中的某个原子 (基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时 性的易变的空间结构形式。

如:甘油醛,分子式C3H6O3

O

结构式CH2OH-CHOH-C-H 立体结构式

对映体

3、立体异构
? 立体异构:
几何异构(顺反异构):由于分子中双键或刚性结构 的存在造成的两侧的基团排布方式的不同.
光学异构(旋光异构):由于分子存在手性造成的, 最常见的是分子内存在不对称碳原子。

? 旋光异构:由于不对称碳原子,连接在在这个碳原
子上面的四个基因由于空间取向的不同,这些基因在 空间有两种方式,因此形成了两种不同的化合物,这 两种化合物如同左右手的关系一样,它们有相同的沸 点,相同的熔点,相同的溶解度,重要的差别在光学 活性上。

4、旋光性 (optical activity)
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力称旋光 性、光学活性或旋光度。

[α]-为上述条件下所计得的旋光率(比旋光度),所以比旋 光度≠旋光度。 旋光方向用右旋(+)或左旋(-)。

1906年人为规定右旋甘油醛为D型,左旋甘油醛为L型。

5、Fischer投影式
Fishcher投影式

球棒模型

透视式

6、D系单糖和L系单糖
? 单糖从丙糖到庚糖,除二羟丙酮外,都含有手性碳原 子(C*)。 ? 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插

入C*延伸而成。D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖,由
L-甘油醛衍生而来的称L系醛糖。

? 天然存在的已醛糖都是D型的。
? 含有n个C*的化合物,旋光异构体的数目为2n,组成

2n/2对对映体。

CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H CHO C OH

CH2OH C O HO H H C C C H OH OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Fischer 投影式

D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘油醛

D-(-)-果糖

C O

L-(-)-葡萄糖

L-(-)-甘油醛

L-(+)-果糖

7、差向异构体(epimer)
? 含有多个手性碳原子的两种化合物彼此之间的差别只 在于单一不对称碳原子的构型,也叫表异构体。

D(+)甘露糖

D(+)葡萄糖

D(+)半乳糖

(二)、单糖的环状结构

1、单糖的环状结构的证据
(1)、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中只
有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [a] =+112° [a] =+18.7° 称a-D-(+)葡萄糖 称b-D-(+)葡萄糖

变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。

变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。

1、单糖的环状结构的证据
(2)、不象醛类那样形成缩醛,而是只和一分子的醇形成 半缩醛(Hemiacetals)

(3)、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schiff试剂(品 红-亚硫酸)起反应发生紫红色反应,即不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色。葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成 反应.

2、Fisher环状结构说
1893年Fisher提出环状结构说。

? 半缩醛羟基与决定构型的羟 基(C5上的羟基) 在同一侧的为a-型,不在同一侧的为b-型。

3、异头物(体)(anomer)
? 单糖由直链结构变成环状结构后,羰基碳原子 成为新的手性中心,导致C1差向异构化,产生

两个非对映异构体(a-D-葡萄糖,b-D-葡萄
糖),由于差向的位置是第一位C,因此也叫

异头体(物)。
? 因此糖实际上应当称之为多羟基半缩醛,和半

缩酮。

4、Haworth式(投影式)

? D-葡萄糖
38% 62%

在水溶液 中主要以 吡喃糖存

0.02%

在,呋喃 糖次之。

<0.5%

<0.5%

CH2OH

CH2OH

CH2OH

O
OH OH OH

OH

O
OH OH OH

OH

OH

O
OH

OH

b?葡 萄 糖

OH

b?甘 露 糖

b?半 乳 糖

CH2OH

O OH

CH2OH

CH2OH

O OH

OH

OH OH OH

CH2OH

a

b

(三)、单糖的构象

1、构 象 P
C C

? 碳原子的四个键的键角是109.28,葡萄糖环是
褶曲的,6个成环原子并不在一个平面上。

2、吡喃糖的构象
? 根据原子模型的研究,有两种类型的空间排布 的构象:椅式(chair)和船式(boat)。

2、吡喃糖的构象

? 直立键(a键),交替地垂直伸向平面的上方或下方。 ? 平伏键(e键),交替地伸向两平面的上方或下方。

b-D-Glucose 更稳定

三种结构式的画法与C的编号

一、单糖的结构
(一)、葡萄糖的链状结构 (二)、单糖的环状结构 (三)、单糖的构象

二、 单糖的物理化学性质
(一)、 单糖的物理性质 (二)、 单糖的化学性质

三、重要的单糖及其衍生物

(一)、 单糖的物理性质
1、旋光性和变旋性: 是鉴定糖(所有)的一个重要指标。

变旋现象:伴随着这种异构体间的转变,糖 溶液的旋光度也随着转变,这种现象称为变 旋现象 2、甜度:以蔗糖的甜度为标准
3、溶解性:易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有 面溶剂

(二)、 单糖的化学性质
化学性质由醛基或酮基、醇基决定。 1、异构化(弱碱的作用)

单糖在碱催化下的酮-烯醇互变异构

(二)、 单糖的化学性质
2、单糖的氧化 (1)氧化成醛糖酸(弱氧化剂)

此反应是醛糖专一的,酮糖则不能被溴氧化。

(二)、 单糖的化学性质
(2)氧化成醛糖二酸(强氧化剂,如HNO3)

D-葡萄糖二酸 醛糖二酸

(二)、 单糖的化学性质
3、单糖的还原

D-葡萄糖醇 (山梨醇) L-古洛醇 (L-gulitol)

L-古洛糖

(二)、 单糖的化学性质
4、形成糖脎( Osazone)

已醛糖

苯肼

苯胺

凡从3位碳以后构型不同的糖,其产生的糖脎不同,可以 用来鉴别糖的种类。

(二)单糖的化学性质
5、缩醛反应——成苷反应

半缩醛的羟基很活泼,易与其它的醇或酚上的羟基 发生反应,失水而成为缩醛——糖苷,非糖部分叫 配糖体

(二)、 单糖的化学性质
6、成酯反应

由于单糖是多元醇,当与酸作用时可以生
成酯。 在生物体内最常见的一类碳水化合物就

是糖的磷酸酯。它是糖在酶的作用下与ATP反
应生成的。这是糖代谢的必须步骤。

表示方法:

G-1- P

三、重要的单糖及其衍生物

(一)重要的单糖
1、丙糖:丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮,它们 的 3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 2、丁糖:主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。

3、戊糖:主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
4、已糖:自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半

乳糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果
糖和L-山梨糖 5、庚糖和辛糖:D-景天庚酮糖

(二)重要的单糖衍生物
1、糖酸(酸性单糖)
重要的糖酸有糖醛酸、糖二酸、和糖酸
葡萄糖醛酸在肝中 可与有毒物质如醇、 酚等结合变成无毒 化合物由尿排出体

外,可达到解毒作
用。

(二)、 重要的单糖衍生物
2、糖醇

几种重要单糖的糖醇在自然界中都有存在。

3、氨基糖

4、脱氧糖

5、糖酯类

第三节 寡糖

一、双 糖
? 两个单糖以糖苷键的形式连接,其中一个
是糖体,另一个叫配(糖)体,天然存在

的双糖多数以双已糖为主。
? 按照糖化学的常规检验标准,根据与裴林

试剂的反应性,可以把双糖区分为还原性
和非还原性。

(一)还原性双糖

双糖(Disaccharides)

麦芽糖( Maltose)是两个葡萄糖分子通过a-1,4苷键 连接的,是还原性糖 (reducing sugar)
① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

纤维二糖(cellobiose):它是二个D-葡萄糖通过 b-1,4糖苷键连接而成的。

Cellobiose is a reducing sugar ① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

在乳糖中(lactose)两个不同的亚单元(D-半乳糖和
D-葡萄糖)通过b-1,4糖苷键(b-1,4’-glycosidic linkage) 连接而成。

乳糖( Lactose )是还原性糖 (reducing sugar)
① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

(二)非还原性双糖
蔗糖(sucrose)是最常见的双糖,也是非还原性 的糖。是一分子的葡萄糖与一分子的果糖通过a,b1,2糖苷键连接而成的。

Sucrose is not a reducing sugar 性质:① 无变旋现象 ② 无还原性 ③ 不能成脎

海藻糖(trehalose),是D-葡萄糖基(a-1,1)-D
葡萄糖苷,它的两个半缩醛羟基相缩合。

第四节 多 糖

一、同多糖(均一性多糖)
1、淀粉 (amylose)
植物体内存在的贮藏的糖有多糖,其中贮藏最多和最 重要的是淀粉。 ① 直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色

a-1,4苷键连接的,重复单元麦芽糖

I2

a-1,4苷键连接的,重复单元麦芽糖

② 支链淀 粉:不能 形成螺旋 管,遇碘 显紫色。

a-1,4, a-1,6苷键连接的,重复单元麦芽糖,异麦芽糖.

2、 糖原(glycogen) 糖原是动物的贮存多糖,在肝脏中多。遇碘 显红紫色。 其结构与支链淀粉相似,主要是 a- 吡喃葡萄 糖,按 a-1,4 糖苷键缩合而的,糖原的分支程度 比支链淀粉还高。另一部分分支链可能是通过a1,6糖苷键联结。每隔4个葡萄糖残基便有一个分 支。分枝的长度一般是8-12葡萄糖残基。含有大 量的非原性端。

直链淀粉

还原端
非还原端 支链淀粉 (糖原)

3、纤维素(cellulose)
绿色植物体内约有50%碳存在于以纤维素的形式。 b-D-葡萄糖分子以b-(1-4)糖苷键相连而成直链。

? 它的糖苷键是以b-1,4糖苷键连接的,纤维 素是不分支的长链分子 ? 在纤维素中,纤维素结构单位是平行排列的, 分子链间存在大量的H键。 ? 纤维素与碘不呈颜色反应。

4、几丁质(壳多糖):
几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物的甲壳中,
也是许多真菌细胞壁常见的组成成分。在天然聚合

物中,除纤维素外,几丁质的贮量占第二位。
N-乙酰-b-D-葡萄糖胺以b-(1,4)糖苷链相连成 直链。

5、其它同多糖
? 菊糖,是由果糖通过b-1,2-糖苷键连接的果聚 糖,线状结构,在一些微生物中存在有另外 的一些葡聚糖,常是a?1,6,或a?1,3链连接。 ? 甘露聚糖在酵母细胞壁中存在,以a-1,4糖苷 键连接。 ? 植物中广泛存在戊聚糖。

二、杂多糖(不均一性多糖)
? 杂多糖在动植物中广泛存在,在水解时产 生含许多种单糖的混合物及其衍生物。简 单的杂多糖由重复的混合双糖所构成。

? 按不同的生物的杂多糖分别
1. 植物杂多糖

2. 动物杂多糖
3. 微生物杂多糖

(一)、植物杂多糖
1、半纤维素(hemocellulose) ? 第四次国际生化会议提出的定义:半纤维素是植物细胞壁

中非纤维素、非果胶的一类多糖物质,易溶于碱,它是几
种物质的混合物,根据已研究过的材料,半纤维素主要包

括多糖类物质 (多缩戊糖和多缩已糖的聚合物)。
? D-木聚糖(D-xylan)、D-葡糖-D-甘露聚糖、D-半乳-D-葡D-甘露聚糖、L-阿拉伯糖,D-半乳聚糖

2、果胶(pectin)
? 果胶是最复杂的一类多糖, 通常指各种程度甲基酯化 的a-1,4-半乳糖醛酸聚糖.

? 果胶类物质的化学组成,主
要以a-1,4糖苷键键合的D 半乳糖醛酸为基本结构.
O

COOCH3 O OH O

COOCH3 O OH O

OH

OH

? 其羧基部分或全部甲基酯
化,有些含有a-1,2连接的 鼠李糖残基。

n

3、琼脂(agar) ? 琼脂是海藻多糖的一类,它是一组多糖的 通称,这是半乳糖的聚合物。

琼脂糖(agarose)的基本结构是:
? 由不含硫酸酯基的琼脂二糖和新琼脂二糖 为重复单位组成的线性多聚物为琼脂糖.

(二)动物杂多糖
? 主要是一类称为粘多糖(mucopolysaccharide) 多糖聚合物,广泛存在于动物的组织中,是结缔

组织和细胞间的特有成分。是细胞组织之间的天
然粘合剂。

? 粘多糖通常含有两类交替出现的单糖单位,一是
D-已糖胺,二是D-已糖醛酸

1、透明质酸(hyaluronic acid)
分子为链形,无分支, 结构单位含有D-葡萄糖醛酸和N-乙酰葡

萄糖胺,键形以b-1,3糖苷键相连,形成二糖单位。N-乙酰葡萄糖
胺又以b-1,4糖苷键与另一二糖单连接.

COOH O

CH2 OH O O *

OH * OH

O

NH

C O

CH3

n

2、软骨素
在结构上软骨素与透

明质酸几乎相同,唯
COOH

一不同的是它们含有 N-乙酰-D氨基半乳糖,
* OH

CH2OH O O O *

O

而不是N-乙酰氨基葡 萄糖,它是细胞外膜 的一个组成成分.

OH

NH

C O

CH3

n

(三)微生物杂多糖
微生物杂多糖主要是构成微生物的细胞壁,以及分泌的

一些胞外多糖.
1、肽聚糖(peptideglycan) 是细菌细胞壁的刚性结构的多糖成分,基本构成单位为N乙酰胞壁酸(NAG)和N-乙酰葡萄糖胺(NAM),以及 一个四肽,NAG与NAM间相排列,b?1,4糖苷键连接,在 NAM的乳酸上连接一个四肽, 2、胞外多糖,细菌的胞外多糖多数是杂多糖,也有的是同 多糖。是细菌的荚膜和粘液多糖,可以分为酸性,中性和

含氨基这三类。含糖醛酸的酸性多糖占多数。

第五节 结合糖(conjugates)
一、定义:
? 结合物也叫缀合物,是两个或两个以上的不同的分子, 以共价键联合起来的产物,复合多糖就是一种缀合物,

在这种缀合物中,除有糖的组分外,还含有其它的非
糖类的物质,非糖物质最常见的是蛋白质,因此,这 类复合多糖叫做糖蛋白。 ? 非糖物质:蛋白?含糖蛋白 肽类?糖肽

脂类?糖脂,脂多糖。

1、糖链与蛋白的连接方式
①N- 糖苷键型:寡糖链( GlcNAC 的 β- 羟基)与 Asn 的酰 胺基、N-未端的a-氨基、Lys或Arg的W-氨基相连 ②O- 糖苷键型:寡糖链(GalNAC的 α- 羟基)与 Ser 、Thr 和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。 ③S-糖苷键型:以半胱氨酸为连接点的糖肽键。

④酯糖苷键型:以天冬氨酸、谷氨酸游离羧基为连接点。

2、糖蛋白的生物学功能
★寡糖链参与细胞识别和分子识别
★糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性

二、 蛋白聚糖(proteoglycans)

? 由糖胺聚糖与多肽链共价相
连构成的分子。 ? 总体性质与多糖更为接近。 ? 糖胺聚糖链长而不分支,呈 现重复双糖系列结构

1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键:D-木糖与Ser羟基之间形成的; ② O-糖肽键:N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成。 ③ N-糖肽键:N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的

2、 糖白聚糖的生物学功能
? 主要存在于软骨、 键等结缔组织和 各种腺体分泌的 粘液中。 ? 构成组织间质、 润滑剂、防护剂 等。

三、肽聚糖
peptidoglycan
? ? 细菌细胞壁主要成分 N- 乙酰葡萄糖胺和 N乙酰胞壁酸通过 β -1.4 糖苷键连接而成。

四、糖脂


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