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化学:2.1《有机化合物的结构》教案(苏教版选修5)


专题二 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
【教学目标】 1. 有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 .有机物结构的表示方法:结构式 结构简式 键线式 4. 同分异构现象 5. 同分异构体的种类及确定方法 【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究

法、分析法等 【教学课时】2 课时 【教学过程】

第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些? 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一 有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?

这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可 以旋转。根据所学内容,完成下表 有机物 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?(结合课件讲述) 3 饱和碳原子——sp 杂化 四面体型 甲烷 乙烯 乙炔 苯

2 双键碳原子——sp 杂化

平面型

叁键碳原子——sp 杂化 直线型 2 苯环中碳原子——sp 平面型 例:例 1:以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上? CH3-CH=CH-C≡C-CF3 例 2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?

二 有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则: (1)结构式中表示单键的“——”可以省略, 例如乙烷的结构简式为:CH3CH3 (2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2, 但是醛基、羧基则可简写为—CHO 和—COOH (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 CH3CH2OH 或 C2H5OH 而 不能写成 OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团, 图示中的一个拐点和终点均表示 一个碳原子。 【完成教材 P23 问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗?其实这与有机物中存在同分异构现象有 关,同分异构现象我们在高一的时候已经学过,你还记得吗? 三 同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物 互称为同分异构体。 【课后思考】1 你知道有哪些通分异构现象吗?请举例说明: 2 分子式为 C7H16 的有机物可能的结构简式有哪些?你是如何推断的? 第二课时 【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 (A) 首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。 (B )在主链上减一个碳作为一个支链(甲基) ,连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。 (C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 【例】根据以上规则重新确定分子式为 C7H16 的有机物的同分异构体 【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢? CH 有同分异构体吗?CH CH 有同分异构体吗?CH CH CH 有同分异构体吗? 4 3 3 3 2 3 (D)3C 以下的烷烃无同分异构体 【学生讨论】已知烯烃的分子式为 CnH2n,那么分子式为 C4H8 的烯烃,可能的结构简式有

哪些? (2)官能团位置异构 在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了 这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 OH 书写规则: 先排碳链异构,再排官能团位置 【例 1】分子式为 C4H9Cl 的有机物,其结构简式可能有几种? 补充:相同位置的 H 1 甲基上的 3 个 H 位置相同 2 处于对称位置的 H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些 H 时,有机物具有同一 种结构 【例 2】

【例 3】

(3)官能团类别异构 例如:分子式为 C2H6O 的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗? 【答】乙醇和乙醚 A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法 (4)立体异构 A 顺反异构(存在于烯烃中) 反式:相同基团在双键对角线位置 顺式:不同基团在双键对角线位置 H H H CH3

C=C CH3 CH3 CH3

C=C H

顺式 反式 B 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右 手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体 的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的) 手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。 【课后练习】 1.下列含羟基(-OH)的有机物属于酚的是 ( )

[参考答案]C 2.下列有机物中:

(1)属于芳香族化合物的是 。 (2)属于芳香烃的是 (3)属于苯的同系物的是 。 (4)属于稠环芳香烃的是 [参考答案](1)①②③④⑤⑥⑦⑨(2)①②④⑨(3)④⑨(4)② 3.结构简式为 的物质,其名称是 (

。 。



A.2,4-二甲基-3-乙基己烷 C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷 [参考答案]A

B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷 D.3,5-二甲基-4-乙基己烷

4.

的系统名称为



[参考答案]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔 5.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图:

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一

种 A.卤代羧酸 [参考答案]C B.酯 C.氨基酸 D.醇钠





6.

是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为



指出官能团的名称 。 [参考答案]C14H16O3 ,碳碳双键、酮羰基、酯基。 7.下列关于 CH3-CH=CH-C≡C-CF3 分子结构的叙述中,正确的是 ( ) A.6 个碳原子有可能都在一条直线上 B.6 个碳原子不可能都在一条直线上 C.6 个碳原子可能都在同一平面上 D.6 个碳原子不可能都在同一平面上 【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑,该结构可以看成是乙烯平面结构和 乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析,乙烯中的六个原子在同一平面上,乙炔的 四个原子在同一直线上,综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。 【答案】B、C 8.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。 若 CH2=C(CH3)CH2CH3 与 CH2=CHCH2CH3 的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平 面的碳原子数可能为 ( ) A.2,3,4 B.3,4,5 C.4,5,6 D.5,6,7 [参考答案]C 9.下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是 ( )

[参考答案]AC 10.下列物质中互为同系物的有 互为同分异构体的有 属于同位素的有

;互为同素异形体的有 ;是同一种物质的有

; ; 。

[参考答案]③⑩或⑧⑩;③⑥⑧;①④;⑦⑨;②⑤ 11.已知 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为:

(1)降冰片烯属于 。 A.环烃 B.不饱和烃 C.烷烃 D.芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为 。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为



(4)降冰片烯不具有的性质 A.能溶于水 C.能发生加成反应

。 B.能发生氧化反应 D.常温常压下为气体

[参考答案](1)A B (2)C7H10

(3)

(4)A、D , , 。

12.对位上有一 C4H9 的苯胺可能有 4 种异构体,它们是 ,

[参考答案]





13.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。 A 的结构简式如右图所示: 请解答下列各题: (1)A 的分子式是 。 (2)有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。 请写出 B 的结构简式: (3)请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式:



。 (4)有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之 比 1︰2 发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与 溴水反应使溴水褪色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式: 。

[参考答案](1)C14H10O9

(2)

(3)

(4)




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