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精编课件高中生物竞赛《糖类》辅导课件 (共33张PPT)


糖类 糖类 糖的概念 ? 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍 生物的总称。 ? 最早发现的几种糖可用通式Cn(H2O)m表示,又被称为 碳水化合物。 糖的主要生物学作用 ? 糖是自然界含量最为丰富的的有机物分子,是重要的生物能源物 质,是细胞的结构组分,作为其它生物分子的前体,参与细胞与 细胞间分子识别和信号传导等。 单糖 ? 最简单的单糖是丙糖,包括甘油醛和二羟丙酮 H C O H C OH H2C OH C O H2C OH ? 其它的单糖可以看作是丙糖衍生而来的糖。 H2C OH 单糖的旋光异构 平面偏振光:普通光通过尼科尔棱镜时由于棱镜的结构, 通过的光只是沿某一平面振动的光波,其它的都被遮断,这 种光称为平面偏振光。当它通过某种具有旋光性的异构物溶 液,偏振面向右或左旋转。 偏振面:与平面偏振光振动的平面相垂直的平面。 ? 不对称碳原子(手性C原子):指4个价键与4个 不同的原子或原子团相连接的碳原子。除二羟丙酮外, 其它单糖至少含有一个手性C原子,因此都具有旋光 异构体。如: 不对称 碳原子 ? L-甘油醛 D-甘油醛 规定:D型(—OH在右),L—型(—OH 在左) ? D、L型是两种不同的物质,尽管组成 的元素相同,但空间结构不同,表现出 不同的性质。 旋光异构体个数:2n个 n—不对称C个数。 如 四碳糖有2个不对称C,异构体4个。 五碳糖有3个不对称C,异构本体23=8个 六碳糖有4个不对称C,异构体24=16个。 H H OH H H C O OH H OH OH C C C C CH2OH 单糖的环状结构和异头物 ? Glc的链状结构 ? 醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛可半缩酮,形成环状结构。 异头物 C1上的醛基与哪一个C原子上的–OH反应:有两 种形式: 1)C1与C5 连接形成氧桥,与吡喃相似,称吡喃 糖。 2)C1 与C4连接形成氧桥,与呋喃相似,称呋喃 糖。天然Glc多以吡喃型存在,因其更稳定。 C1上新出现的—OH有2种不同的排列方式,为 便于研究,规定: α–型 :半缩醛(酮)碳上的–OH与决定直链结 构构型(D型或L型)的碳上的–OH处于同一边者。 β –型 :(与 α–型相反)不在同一边者。 H C OH CH HC O CH CH O H C OH C OH H C H OH C H CH2OH OH H C H C OH C H C CH2OH OH H O H2 C HC HC O CH CH HC OH Glc这种投影式结构过长的氧桥是不合 理的,因为每个碳原子的键角并非 180°, 1926年英国化学家W.H.Haworth提出透视式 结构: α-D- 吡喃Glc CH2OH H OH H OH O H OH H OH H CH2OH HC OH OH H H O H OH OH H α-D- 呋喃Glc 两条规定: 1 直链式右边的 —OH 写在 Haworth 环下 面,左边—OH写在环上面。 2 未成环的多余碳原子,如氧桥向右, 则写在环之上,反之,则写在环之下。 单糖的构象 构象:指一个分子中,不改变共价键结构, 仅单链周围的原子旋转所产生的原子空间排列。 构象改变,共价不一定断裂或重新形成, Haworth 设计的Glc环状结构为一个平面,粗 线来表示靠读者的一边,C–O–C键角为 108°28, 但实测为111°,形成两种构象:船 式、椅式。 H HOH2C HO

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