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2012年全国高中化学竞赛试题


中国化学会第 26 届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷
2012 年 9 月 2 日 第 1 题(7 分) 1-1 向硫酸锌水溶液中滴加适当浓度的氨水至过量,发生两步主要反应。简述实验现象并写 出两步主要反应的离子方程式。

1-2 化合物[Cu(Pydc)(amp)] · 2O]的组成为 C11H14CuN4O7,热重分析曲线表明,该化合物 3

H 受热分解发生两步失重,第一个失重峰在 200~250℃,失重的质量分数为 15.2%。第二个 失重峰在 400~500℃,失重后的固态残渣质量为原化合物质量的 20.0%。Pydc 和 amp 是含 有芳环的有机配体。通过计算回答: (1)第一步失重失去的组分。 (2)第二步失重后的固态残渣是什么,解释理由。

第 2 题(7 分) A 和 X 是两种常见的非金属元素,其核外电子数之和为 22,价电子数之和为 10。在一定条 件下可生成 AX、AX3(常见的 Lewis 酸) 2X4 和 A4X4,反应如下: 、A A(s) + 3/2X2(g) → AX3(g) AX3(g)-[Hg, 放电]→ AX(g) +2X(g) 2Hg +2X(g) → Hg2X2(g) AX(g) +AX3(g) → A2X4(g) 4 AX(g) → A4X4(s) 2-1 指出 A 和 X 各是什么元素。 2-2 A4X4 具有 4 个三重旋转轴,每个 A 原子周围都有 4 个原子,画出 A4X4 的结构示意图。

2-3 写出 AX3 与 CH3MgBr 按计量数比为 1∶3 反应的方程式。

2-4 写出 A2X4 与乙醇发生醇解反应的方程式。

第 3 题(10 分) CuSO4 溶液与 K2C2O4 溶液反应,得到一种蓝色晶体。通过下述实验确定该晶体的组成: (a)称取 0.2073g 样品,放入锥形瓶,加入 40mL2mol· -1 的 H2SO4,微热使样品溶解,加入 L 30mL 水,加热近沸,用 0.02054 mol· -1KMnO4 溶液滴定至终点,消耗 24.18mL。 L
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(b)接着将溶液充分加热,使浅紫红色变为蓝色,冷却后加入 2gKI 固体和适量 Na2CO3,溶 液变为棕色并生成沉淀。 0.04826mol· -1 的 Na2S2O3 溶液滴定, 用 L 近终点时加入淀粉指示剂, 至终点,消耗 12.69mL。 3-1 写出步骤 a 中滴定反应的方程式。 3-2 写出步骤 b 中溶液由淡紫色变为蓝色的过程中所发生反应的方程式。 3-3 用反应方程式表达 KI 在步骤 b 中的作用:写出 Na2S2O3 滴定反应的方程式。 3-4 通过计算写出蓝色晶体的化学式(原子数取整数) 。

第 4 题(5 分)1976 年中子衍射实验证实:trans-[Co(en)2Cl2]2Cl· 2H2O 晶体中只存在 3 HCl· 种含钴的 A+和 Cl-。X+中所有原子共面,有对称中心和 3 个相互垂直的镜面。注:en 是乙 二胺的缩写符号。 4-1 画出 A+及其立体异构体的结构简图。 4-2 画出 X + 的结构图。

第 5 题(8 分)从尿素和草酸的水溶液中得到一种超分子晶体。X 射线衍射实验表明,该晶 体属于单斜晶系,晶胞参数 a=505.8pm,b=1240pm,c=696.4pm,β=98.13°。晶体中两种分 子通过氢键形成二维分子结构,晶体密度 D=1.614g· -3。 cm 5-1 推求晶体中草酸分子和尿素分子的比例。

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5-2 画出一个化学单位的结构,示出其中的氢键。

第 6 题(6 分) 2,3-吡啶二羧酸,俗称喹啉酸,是一种中枢神经毒素,阿尔兹海默症、帕金森症等都与它有 关。常温下喹啉酸呈固态,在 185~190℃下释放 CO2 转化为烟酸。 6-1 晶体中,喹啉酸采取能量最低的构型,画出此构型(碳原子上的氢原子以及孤对电子可 不画) 。 6-2 喹啉酸在水溶液中的 pKa1=2.41, 写出其一级电离的方程式 (共轭酸碱用结构简式表示) 。 6-3 画出烟酸的结构。

第 7 题(10 分) 硼的总浓度≥0.4mol·mol-1 的硼酸及其盐的水溶液中不仅存在四硼酸根离子 B4 还存在电荷为 -1 的五硼酸根离子以及电荷为-1 和-2 的两种三硼酸根离子。这些多硼酸根离子和 B(OH)4缩合而成,结构中硼原子以 B-O-B 的方式连接成环。 7-1 上述五硼酸根离子中,所有三配位硼原子的化学环境完全相同,画出其结构示意图(不 画孤对电子,羟基用-OH 表达)

7-2 右图示出硼酸-硼酸盐体系在硼的总浓度为 0.4 mol· -1 时, mol 其存在形式与 pH 的关系。1、2、3、4 分别为 4 种多硼酸根离子 存在的区域。 推出 1、 3、 分别对应的多硼酸根离子的化学式。 2、 4 注: B4O5(OH)42-为范例, 以 书写其他 3 种多硼酸根离子的化学式; 形成这些物种的缩合反应速率几乎相同,其排列顺序不受反应速 率制约;本体系中缩合反应不改变硼原子的配位数。

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第 8 题(16 分)右图示出在碳酸-碳酸盐体系(CO32的分析浓度为 1.0× -2 mol· -1)中,铀的存在物种及 10 L 相关电极电势随 pH 的变化关系(E-pH 图,以标准氢 电极为参比电极) 。作为比较,虚线示出 H+/H2 和 O2/H2O 两电对的 E-pH 关系。 8-1 计算在 pH 分别为 4.0 和 6.0 的条件下碳酸-碳酸盐 体系中主要物种的浓度。 H2CO3:Ka1=4.5× -7,Ka2=4.7× -11 10 10

8-2 图中 a 和 b 分别是 pH=4.4 和 6.1 的两条直线, 分别写出与 a 和 b 相对应的轴的物种发生 转化的方程式。

8-3 分别写出与直线 c 和 d 相对应的电极反应,说明其斜率为正或负的原因。

8-4 在 pH=4.0 的缓冲体系中加入 UCl3,写出反应方程式。

8-5 在 pH=8.0~12 之间,体系中 UO2(CO3)34-和 U4O9(s)能否共存?说明理由;UO2(CO3)34和 UO2(s)能否共存?说明理由。

第 9 题(12 分)Knoevenagel 反应是一类有用的缩合反应。如下图所示,丙二酸二乙酯与苯 甲醛在六氢吡啶催化下生成 2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。

9-1 指出该反应中的亲核试剂。 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 9-3 化合物 A 是合成抗痉挛药物 D(gabapentin)的前体。根据上述反应式,写出合成 A 的 2 个起始原料的结构简式。
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9-4 画出由 A 制备 D 过程中中间体 B、C 和产物 D 的结构简式。

第 10 题(6 分)辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素 F 的合成路线如下:

画出化合物 A、B、C、D、E 和 F 的结构简式。

第 11 题(12 分) 11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。现有如下两个反应:

4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为 B。画出化合物 A 和 B 的结构简式。

11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是。

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化合物 A 经过如下两步反应后生成化合物 D,回答如下问题:

11-3 写出化合物 B 的名称 11-4 圈出 C 中来自原料 A 中的氧原子。 11-5 画出化合物 D 的结构简式。



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