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第八讲 醇和酚


一轮复习

有机化学

第八讲 醇 和 酚

1. 以乙醇为例掌握醇羟基的性质及主要化学反应
2.了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用 3.以苯酚为例,掌握酚类的主要性质及化学反应。

4.了解酚类物质的结构特点和用途。
5.理解有机物分子中各基团间的相互影响。

r /> 醇和酚—(官能团-OH,羟基)
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相 连的化合物称为醇;羟基与苯环直接相连 而形成的化合物称为酚。
OH CH3CHCH3 OH CH3 苯酚 邻甲基苯酚

CH3CH2OH
乙醇

OH
2—丙醇

(一)、醇
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O

1.常见的醇
CH3CH2OH 或C2H5OH

CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 ( 二 元 醇 )

CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 ( 三 元 醇 )

乙醇

2、乙醇的化学性质 1)与金属钠反应(取代反应) 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 2)消去反应 催化剂和脱水剂

断键位置: -OH(羟基)邻碳上的H

2、乙醇的化学性质 3)取代反应 △ C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

4)氧化反应 催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。 连接羟基的碳原子上必须有H原子

CH3CH2OH
乙醇

氧化

CH3CHO
乙醛

氧化

CH3COOH 乙酸

【例1】下列醇类物质中既能发生消去反应,又

能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)

答案:C

2 .下列物质能发生消去反应,但不能发生催 化氧化(去氢氧化)反应的是( ) A. 答案:D

B.(CH3)2CHOH C.CH3CH2C(CH3)2CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH





① ② H

H―C―C―O―H ③ ④H H
反 应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应

断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②

二、酚
1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构: OH

3、物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶 于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时, 能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。
放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中 的氧气就能使苯酚慢慢地氧化。

4、化学性质 1)弱酸性

苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此, 苯酚俗称石炭酸。

苯酚的酸性如何?
—ONa + CO2 + H2O



—OH + NaHCO3 —ONa + NaHCO3

—OH + Na2CO3



结论:酸性:H2CO3>苯酚 >HCO3酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色

ONa

OH

+CO2+H2O

+NaHCO3

说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 2)与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
(可用于苯酚定性检验与定量测定)

OH
Br↓+3HBr

苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件
取代苯环上 氢原子数


液溴与纯苯 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上 一个氢原子 初始缓慢,后加快

溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成

反应速率

结论
原因

苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼

3)苯酚的显色反应

遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。 6
OH +Fe3+

[Fe(C6H5O)6]3- +6H+

4)加成反应——与H2加成

6、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2



Cl

+ HCl

2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O



OH + HCl

小结:

[练习1]完成下列方程式:
CH2OH
—OH

+ 2 Na

CH2ONa
—ONa

+ H2

CH2OH
—OH

+ Na2CO3

CH2OH
—ONa

+ NaHCO3

CH2OH
—OH

+ NaOH

CH2OH
—ONa

+ H2 O

[练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2,最终有浑浊 现象出现的是( BC )

A
C

稀NaOH溶液
苯酚钠溶液

B
D

硅酸钠溶液
Ca(OH)2溶液

o c o
HO CHO CH2OH

-oH
-COOH

(1)1mol该物质能与 (2)1mol该物质能与 (3)1mol该物质能与 (4)1mol该物质能与 (5)1mol该物质能与 (6)1mol该物质能与

4 mol金属钠反应 5 mol NaOH反应 2.5 mol Na2CO3反应 1 mol NaHCO3反应 4 mol Br2 反应 7 mol H2 反应


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