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有机物结构基础


有机化学

序言 有机物结构基础

一、总体思路

点:C原子 ↓ 线 ↓ 面、环 ↓ 体、环 ↓ 笼

二、三种不同杂化状态的碳原子

1、sp3杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

1、sp3杂化

二、三种

不同杂化状态的碳原子

2、sp2杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

2、sp2杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

2、sp2杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

3、sp杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

3、sp杂化

二、三种不同杂化状态的碳原子

3、sp杂化

三、三种典型的成键方式

1、共轭烯烃

三、三种典型的成键方式

特殊:丙二烯

三、三种典型的成键方式

2、苯环

三、三种典型的成键方式

2、苯环

四、四种典型的碳碳键的比较

1、C-C
2、C=C 3、C三C

4、苯环中的C~C

08全国初赛题9
? 化合物 A 、 B 和 C 互为同分异构体。它们的元素分析 数据为:碳 92.3%, 氢 7.7%。1 mol A在氧气中充分 燃烧产生179.2 L二氧化碳(标准状况)。A是芳香化 合物,分子中所有的原子共平面;B是具有两个支链 的链状化合物,分子中只有两种不同化学环境的氢 原子,偶极矩等于零;C是烷烃,分子中碳原子的化 学环境完全相同。 ? 9-1 写出A、B和C的分子式。 ? 9-2 画出A、B和C的结构简式。

有机化学

第一章



许城玉 jlxcy@yahoo.com.cn / jlhxxcy@qq.com

§1 烃的组成、结构与分类

一、烃的概念: 碳氢化合物(tàn+qīng→tīng)CxHy 二、烃的分类:

§1 烃的组成、结构与分类

§1 烃的组成、结构与分类

三、烃分子组成与结构的对应关系 1、缺氢指数Ω: Ω=二维环境下分子中的闭合环数+π键数 烃的通式为CnH2n+2-2Ω

§1 烃的组成、结构与分类

例:分析下列化合物的缺氢指数

关于键数规律

注意观察、发现规律: H H
H C C H H

H
C H H

H H
H C C H C H H C C H

H
H C C H H C H H

H
C H H

§1 烃的组成、结构与分类

三、烃分子组成与结构的对应关系 2、键数I规律: 烃分子中C原子形成的总键数I 烷烃为CnI3n+1 烯烃与环烷烃为CnI3n 炔烃为CnI3n-1 -----显然,I=3n+1-Ω

§1 烃的组成、结构与分类 三、烃分子组成与结构的对应关系 3、有机物的通项公式: (1)寻找通项公式 (2)求同系列有机物某元素质量分数变化趋势

§2 烃类物质同分异构体简介

§2 烃类物质同分异构体简介 例1、C5H10环烷烃

X X

X

X

O O X

X X
X

X

X X
O

X

X X
O

X

O

§2 烃类物质同分异构体简介
H

CH2

例 2、
C

C
Cl CH2 CH3
H

CH3

HO CH3
CH3
CH2

C

H2C CH2

H3C CH3

§2 烃类物质同分异构体简介 例 3、

H
H

H H H H

§2 烃类物质同分异构体简介

例4、C5H10烯
H2C CH3

H3C

CH3

H3C

H

H

H

H

CH3

1-戊烯
CH3 H 2C CH3

顺-2-戊烯
H3C CH2

反-2-戊烯
H3C CH3

H3C

H

CH3

2-甲基-1-丁烯

3-甲基-1-丁烯

2-甲基-2-丁烯

§2 烃类物质同分异构体简介 例4、C5H10环烷烃
CH3 H

H CH3

CH3 CH3 H H

CH3 H

CH3

CH3 H

H

H

CH3

§2 烃类物质同分异构体简介 二、异构体分析常用策略简介 I、 立足分子的对称性、突出思维的有序性 例1 O
H H HO H H C H H C O H H C O CH3

§2 烃类物质同分异构体简介
CH3

CH3 H3C C CH3
CH3

H
H3C C CH3

H

C H

H

H3C CH3 H3C C C C CH3 CH3 H3C H3C C CH3

例2、CH4
H H C H H C H H
H3C

C5H12
CH3 C CH3 CH3 C CH3

C17H36
CH3

CH3

CH3

H3C C CH3 H3C C CH3 CH3
CH3 H3C C CH3

C

C

CH3 C CH3 CH3

C2H6

C8H18

C26H54

H3C C CH3 H3C C CH3 CH3 CH3

§2 烃类物质同分异构体简介

例 3、

§2 烃类物质同分异构体简介

例 3、

§2 烃类物质同分异构体简介 例4

§2 烃类物质同分异构体简介 例4

§2 烃类物质同分异构体简介 例4 二氯蒽

同侧环 同中环 中侧环 侧侧环

3+1种 1种 4种 4+2种

§2 烃类物质同分异构体简介 例4 一氯并五苯 4种 二氯并五苯 正中始 7种 中偏始 11种 最边始 7+3种

§2 烃类物质同分异构体简介 二、异构体分析常用策略简介 II、立足分子的缺氢度、突出思维的灵活性 例5、C5H4 HC C CH2 C CH ( 1)
HC C C C CH3

( 2)

C5H4:(3)两端C为sp2、中间三个C为sp A.Π33、 Π55

B.两个Π44

C5H4 (4)②CH三C-CH=C=CH2 1,2-戊二烯-4-炔 2、4、5号C为sp杂化、 1、3号C为sp2杂化 C原子必定共面、H原子则不能全共面 ③ 螺[2,2]-1,4-戊二烯 螺顶C为变形sp3 其余为sp2 C和H都不可能共面!

C5H4 (5)④ ④较稳定! ( 6)

C

CH



CH CH2

例6、C5H4 螺[2,2]-1,4-戊二烯 螺顶C为变形sp3 其余为sp2 C和H都不可能共面! 2-乙炔基-1,2-环丙烯
C CH

§2 烃类物质同分异构体简介 二、异构体分析常用策略简介 III、立足审题的严密性、突出思维的创造性 例1
CH3 CH3 H3C C CH3 CH CH2 CH3 H3C CH3 C CH3 H3C CH2 CH CH3

例2、(1)设:有a个CH3、b个CH2、d个C 则:m=a+b+d及2m+2=3a+2b 求得:d=(m-b-2)/3以及a=2d+2 CH3 CH3 理解: CH3 . C . CH.2 C 推论:1≤b≤d-1 (2)C13H28 CH3 CH3 d=(m-b-2)/3以及1≤b≤d-1 CH3 CH3 仅b=2、d=3、a=8成立
H3C C CH3 CH2 C CH2

. CH3

C

CH3 CH3

H3C

H3C

(3)C16H34 d=(m-b-2)/3以及1≤b≤d-1 仅b=2、d=4、a=10成立
CH3 CH3 H3C C C CH3 CH2 C CH3 CH3

CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 H3C

CH3 CH3 C

CH3 CH3

C CH2 C CH3

CH2 C CH3

CH3 CH3

(4)C20H40 d=(m-b-2)/3、a=2d以及1≤b≤d 有b=2、d=6、a=12及b=5、d=5、a=10成立

H3C C H2C

CH3

H3C

CH3 C)2

H3C

CH3 C)3
H3C H3C

(
CH2 H2C

(
CH2 H2C

H3C CH 3 CH3 CH3

CH2 C) 3 CH3

(
H3C

C)5 CH3

(
H3C

C)4 CH3

(
H3C

H3C H3C

CH CH3 3

( 5) 烷烃 C4n+1H8n+4(n≥1)

CH3 CH3—[--C-CH2--]n--H CH3

环烷烃 C4nH8n(n≥2)

CH3

—[--C-CH2--]n
CH3

例3(1)、 只能由烯烃、不能由炔烃加氢得到的C7H16
CH3 H3C C CH3 HC CH3

CH3

H3C CH H3C CH2 HC

CH3

CH3

例3(2)、 既能由唯一的一种烯烃、也能由唯一的一种炔烃加 氢H得到的C7H16

CH3 H3C CH2 C CH3 CH2 CH3

例4 C14H10

C

C

C28H20

例4 C42H30

C56H40

例5
H3C

CH3 H3C CH3 CH3

H3C CH3 H3C H3C H3C CH3 H3C
Br Br C H CH CH3 CH3
H Br C H Br C CH3 CH3
Br H2 C H C CH3 Br CH2

例6、(C19H15)2 ( 1)
2
C
C

(3)过氧化三苯基甲醚

C

I

O

O

有机化学

第一章



许城玉 jlxcy@yahoo.com.cn / jlhxxcy@qq.com

甲烷与Cl2反应历程分析

CH4 + Cl2→CH3Cl + HCl
一氯甲烷 气态

CH3Cl + Cl2→CH2Cl2+ HCl

二氯甲烷 液态

甲烷与Cl2反应历程分析
三氯甲烷 氯仿 液态

CH2Cl2 + Cl2→CHCl3 + HCl

四氯甲烷 四氯化碳 液态

CHCl3 + Cl2→CCl4 + HCl

2000全国初赛题9

? (9分)最近,我国一留美化学家参与合成了一种新 型炸药,它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震,但一 经引爆就发生激烈爆炸,据信是迄今最烈性的非核 爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16,同种元素的原 子在分子中是毫无区别的。 ? 1.画出它的结构式。(4分) ? 2.写出它的爆炸反应方程式。(2分) ? 3 .该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品。( 3 分)

烷烃的裂化
H H3C C H H C H
H H2C

H CH2

H H3C C H
H2C CH2

CH3 C H
CH3

H

H H3C C H

H C H

H CH2

脱羧反应与柯尔贝反应

R-COONa

NaOH

CaO ▲

〔H2O H++OH-〕×2 阴极:2H++2e- = H2↑ 〔R-COONa=RCOO-+Na+〕×2 阳极:〔RCOO--e- = 2RCOO〕×2 〔RCOO=R+CO2↑〕×2 2R=R-R

2004全国初赛题11
? (9分)家蝇的雌性信息素可用芥酸(来自菜籽油)与羧酸 X(摩尔比1:1)在浓NaOH溶液中进行阳极氧化得到。 家蝇雌性信息素 芥酸

? 11-1 写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信息 素的电解反应的化学方程式。 ? 11-2 该合成反应的理论产率(摩尔分数)多大?说明 理由。

烯烃的α加成

H

CH3

CH 3

CH3—C—CH2—C=CH2 CH3—C—CH=C—CH3

CH3

CH3



CH3—C=CH2 — —

CH3—C=CH2

CH2—C=CH2 —

CH=C—CH3 — H CH3



CH3

CH3



CH3 —



— —



CH3

CH3

二烯烃的特性 CH2=C—CH=CH2与Br2的加成反应 Br CH3 Br 1,2-加成 得 3,4-二溴-3-甲基-1-丁烯 3,4-加成 得 3,4-二溴-2-甲基-1-丁烯

CH2—C—CH=CH2 CH3 Br Br CH2=C—CH—CH2 Br Br CH3 CH2—C=CH—CH2 CH3

1,4-加成 得 1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯

Diels-Alder反应
O O

+
H2C H H

+

例1、合成去甲斑蝥素

O

O O

O O

O

O O

+

O

O

O

O

例2、江苏2004-24

CH2
+

CH2

O CH2 H

CH2 CH2 OH CH3 CH2 H H

例3、江苏2005-24

Br

CH2

CH3

Br

CH3

CH3 O

OH
O

加成聚合反应

CH3

CH3 -[CH2-CH]n-

H2C

Ph
H2C

-[CH2-CH]n-

相关催化剂简介 齐格勒-纳塔催化剂Ziegler-Natta catalyst 一种有机金属催化剂。 由四氯化钛-三乙基铝[TiCl4-Al(C2H5)3]组成。 1953年前后由K.齐格勒和G.纳塔发明。

二烯烃加聚

nCH2=CH—CH=CH2 → [-CH2—CH=CH—CH2-]n

nCH2=C—CH=CH2 → CH3

[-CH2—C=CH—CH2-]n CH3

共聚反应

CH2=CH CN CH2-CH CN

CH2=CH—CH=CH2 CH=CH2

CH2-CH—CH-CH2

CH-CH2

CH2—CH—CH2-CH=CH—CH2 —CH—CH2 CN

n

人工合成橡胶简介 CH2=CH—CH=CH2
. H H H H H . . H H H . H H H H

? 硬梆梆、无弹性!

人工合成橡胶简介 CH2=CH—CH=CH2
.
H H . H

H

H H H

H H

H

H
.

.
H H

.
H

? 柔软、富有弹性!

H H

.

H

H

1999全国初赛题7
? ( 12 分)在星际云中发现一种高度对称的有机分子 (Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命 前物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。有 人认为,Z的形成过程如下: ? (1)星际分子CH2=NH聚合生成X; ? (2)X 与甲醛加成得到Y(分子式C6H15O3N3); ? (3)Y与氨(摩尔比1:1)脱水缩合得到Z 。 ? 试写出X、Y和Z的结构简式。

2000全国初赛题13
? (9分 )某烃 A,分子式为 C7H10,经催化氢化生成化合 物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇, 但 不 能 生 成 烯 醇 式 结 构( 该 结 构 可 进 一 步 转 化 为 酮)。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如 右图所示。试画出A的可能结构的简式。

2003全国初赛题11

? (10分)某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三 烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57%,十八碳-3-烯 34%。 ? 11-1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应,请以十 八碳-3,6,9-三烯为例,写出化学反应方程式。 ? 11-2 若所有的双键均被环氧化,计算1摩尔该混合 烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 ? 11-3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化, 请设计一个实验方案,用酸碱滴定法测定分离后产 物的环氧化程度:简述实验方案;写出相关的反应 方程式和计算环氧化程度(%)的通式。

歪打正着的“导电塑料” 1971年的一天,美国宾夕法尼亚大学教授阿兰-麦克 德尔密德在研究乙炔的聚合反应过程中,有一次不 知怎么得到了一种具有金属光泽的固体,凭着直觉, 他猜想这种固体可能会导电.于是,-----兴奋之余,他想重做这样的实验,然而,他却再也得不 到与原来相同的实验现象!重做了多次依然不行! 他又重新对原先得到的固体加以分析,结果发现其中 含有相当量的碘元素!原来-----那么,这种材料为什么能导电呢,其原理当时还没搞 清楚,但这一成果却导致了一场全球范围内的导电 塑料研究热潮。

歪打正着的“导电塑料” 2000年10月10日,诺贝尔化学奖授予美国科学家艾 伦-黑格、艾伦-马克迪尔米和日本科学家白川英 树,以表彰他们在导电聚合物研究方面所做出的 开创性工作。 他们研究发现:聚乙炔用I2和Na等作掺杂处理后, 结构简式如图所示(本图系用I2掺杂后的聚乙炔)
I3
+

2008全国初赛题4-5
? (CN)2在300~500 oC形成具有一维双链结构的聚合物, 画出该聚合物的结构。

2002全国初赛题8

? (9分)化合物A和 B的元素分析数据均为C 85.71%,H 14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。 室温下A和B均能使溴水褪色,但均不能使高锰酸钾 溶液褪色。A与HCl反应得2,3-二甲基-2-氯丁 烷,A催化加氢得2,3-二甲基丁烷;B与HCl反应 得2-甲基-3-氯戊烷,B催化加氢得2,3-二甲基 丁烷。 ? 1.写出A和B的结构简式。 ? 2.写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体, 并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。

二茂铁
二茂铁又叫双环戊二烯基铁,是一种具有芳香族性质的有机 过渡金属化合物,外观为橙色粉末,有樟脑样气味,熔点 为172~174℃,沸点249℃,100℃以上能升华;不溶于水, 溶于甲醇、乙醇等有机溶剂中,其分子呈现极性,具有高 度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。 产品用途: (1)用作燃料的节能消烟剂、抗爆剂。如用于制作汽油 抗爆剂、航天用固体燃料等。 (2)用作催化剂。如用于制作合成氨催化剂。 (3)用作辐射吸收剂、热稳定剂、光稳定剂及阻烟剂。 (4)用于生产二茂铁衍生物。

二茂铁

二茂铁

xylene 对二甲苯

苯环上的亲电取代 苯与溴反应历程简介: 2Fe+3Br2=2FeBr3 FeBr3+Br2→[FeBr4]-+Br+ δ δ
+
H

H

+
H

Br+
Br

+ + H+

Br

+

Br

[FeBr4]- + H+

FeBr3 + HBr↑

苯环上的亲电取代定位效应缘由

+ δ δ
+

? δ

δ δ +

+

+ δ δ
+
+

? δ

+

δ δ δ
+

+

δ

δ

δ +

+

定位效应知识应用
NO 2

Br NO 2
Br

Br NO 2

Br NO 2

Br

1998全国初赛题1

? (26分) 某芳香烃A,分子式C9H12。在光照下用Br2溴 化A得到两种一溴衍生物(B1和B2),产率约为1 : 1。 在铁催化下用 Br2 溴化 A 也得到两种一溴衍生物( C1 和C2);C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种 二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。(13分) ? (1)写出A的结构简式。(5分) ? (2)写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构 简式。(8分)

1998全国初赛题1
H3C CH2 H3C CH Br H3C CH2

CH3

CH3

H3C CH2 Br

H3C CH2 Br

CH2 Br H3C CH2

H3C CH2 Br Br Br

Br CH3
H3C CH2

Br CH3
H3C CH2

CH3

CH3

Br CH3

Br CH3

Br

2006全国初赛题10
? (10分) 以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴3- 氯苯 ( 限用具有高产率的各反应,标明合成的各个 步骤)。

1999全国初赛题6
? ( 10 分 ) 曾 有 人 用 金 属 钠 处 理 化 合 物 A ( 分 子 式 C5H6Br2 ,含五元环),欲得产物 B ,而事实上却得 到芳香化合物C(分子式C15H18)。 ? 6-1请画出A、B、C的结构简式。 ? 6-2为什么该反应得不到B却得到C? ? 6-3 预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理 C ,得到的产 物是D,写出D的结构式。

1999全国初赛题6

Br

Br

COOH HOOC COOH

HOOC

COOH COOH


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