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2014-2015学年广东省实验中学高二(下)期末化学试卷


2014-2015 学年广东省实验中学高二(下)期末化学试卷
一、单项选择题:本大题共 6 小题,每小题 4 分,共 24 分.在每小题给出的四个选项中,只有一个 选项符合题目要求,选对的得 4 分,选错或不答的得 0 分. 1.下列与有机物结构、性质相关的叙述正确的是( ) + A. 在水溶液里,乙酸分子中的﹣CH3 可以电离出 H B. 己烷和苯可以用酸性高锰酸钾溶

液鉴别 C. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和氢气反应生成环己烷的反应类型相同 D. 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 2.某有机物如图,下列说法错误的是( )

A. B. C. D.

该有机物属于饱和烷烃 该有机物可由两种单炔烃分别与氢气加成得到 该烃与 2,3﹣二甲基丁烷互为同系物 该烃的一氯取代产物共有 5 种

3.下列各组物质中,只用溴水就能鉴别的一组是( ) A. 己烯、苯、苯酚 B. 四氯化碳、硝基苯、乙醇 C. 乙酸、乙醇、苯酚 D. 乙烷、乙烯、乙炔 4.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题,下列叙述错误的是( ) A. 人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 B. 常用新制的氢氧化铜检验司机酒后驾车 C. 棉花和木材的主要成分都是纤维素 D. 蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体,此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水 5.下列说法错误的是( ) A. 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 B. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和碳酸钠溶液鉴别 18 18 C. 在酸性条件下,CH3CO OC2H5 的水解产物是 CH3CO OH 和 C2H5OH D. 甘氨酸(NH2﹣CH2﹣COOH)既能与 NaOH 反应,又能与盐酸反应 6.奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维,该聚酯纤维的结构简式为: ,下列说法正确的是( A. B. C. D. 羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同 该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解 合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 由单体合成该聚酯纤维的反应属加聚反应 )

二、双项选择题:本大题共 2 小题,每小题 6 分,共 12 分.在每小题给出的四个选项中,有两个选 项符合题目要求,全部选对的得 6 分,只选 1 个且正确的得 3 分,有选错或不答的得 0 分. 7.木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,木质素的一种单体结构简式如图所 示.下列说法错误的是( )

A. B. C. D.

该物质的分子式是 C10H12O3,属于芳香烃 该物质可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,也能发生酯化反应 1mol 该物质最多能消耗 4mol H2 1mol 该物质与溴水发生反应,可消耗 4mol Br2

8.β﹣紫罗兰酮是存在于玫瑰花中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素 A1.下列说法正确

的是 ( A. B. C. D.

) β﹣紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应 维生素 A1 难溶于水 β﹣紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体

三、非选择题:本大题共 4 小题,共 64 分.按题目要求作答.解答题应写出必要的文字说明、方程 式和重要演算步骤,只写出最后答案的不能得分.有数值计算的题,答案中必须明确写出数值和单 位. )除去溴苯中的溴,应选用的试剂为 ,实验方法为 ,主要实验仪器 为 ; (2)溴乙烷和氢氧化钠溶液充分反应后,加入 ,若现象为 ,则证明溴乙 烷中含有溴元素; (3)用乙炔制备聚氯乙烯塑料的化学反应方程式为 ; . (其它无机物任 选) 10.聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)以质轻、易加工和透光性好等优点广泛应用于飞机制造、电学 仪器、医疗器械等方面.

(1)甲基丙烯酸甲酯(

)是有机玻璃的单体,其分子在核磁共振氢谱图中能显示 (填选项序号)

个不同的峰.下列物质属于甲基丙烯酸甲酯同分异构体的是

①CH3COOCH2CH=CH2、②CH2=C(CH2CH3)COOCH3、③、 如图是以物质 A 为起始反应物合成甲基丙烯酸甲酯的路线:



(2)写出合成路线中出现的以下二种有机物的结构简式:A (3)E 的官能团名称是 . (4)写出下列所示的化学方程式: C→D: ; F→甲基丙烯酸甲酯: .

、E



11.[有机化学基础] 美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖.

(X 为卤原子,R 为取代基) 经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是 . a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 (2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,F 的结构简式是 .D 在 一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式为 . (3)在 A→B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是 . (4) E 的一种同分异构体 K 符合下列条件: 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的 氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色.K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为 . 12.已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Perkin 反应生成肉桂酸(产率 45~50%) ,另一个产物 A 也 呈酸性,反应方程式如下: C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O→C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+A (1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为 1:1.产物 A 的名称是 . (2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为 ,关于它的 说法正确的是 . a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.在酸性或碱性条件下可以水解 d.属于芳香烃的衍生物 (3)取代苯甲醛也能发生 Perkin 反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对 Perkin 反应的影响有(写出 2 条即可) :① ② . (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯, 该反应属于 Heck 反应,是环 B 的一种取代反应,其反应方程式为(不要求标出反应条件) (5)Heck 反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质,原 因是 .A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性.

2014-2015 学年广东省实验中学高二(下)期末化学试卷
参考答案与试题解析

一、单项选择题:本大题共 6 小题,每小题 4 分,共 24 分.在每小题给出的四个选项中,只有一个 选项符合题目要求,选对的得 4 分,选错或不答的得 0 分. 1.下列与有机物结构、性质相关的叙述正确的是( ) A. B. C. D. 在水溶液里,乙酸分子中的﹣CH3 可以电离出 H 己烷和苯可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和氢气反应生成环己烷的反应类型相同 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
+

考点:有机物的结构和性质. 专题:有机物的化学性质及推断. 分析: A.﹣CH3 不能电离; B.己烷和苯都不与酸性高锰酸钾发生反应; C.甲烷和氯气发生取代反应,苯和氢气发生加成反应; D.根据碳碳双键可与溴发生加成反应的性质分析. 解答: 解:A.乙酸含有羧基,可电离出 H ,而﹣CH3 不能电离,故 A 错误; B.己烷和苯都不与酸性高锰酸钾发生反应,不能鉴别,故 B 错误; C.甲烷和氯气发生取代反应,苯和氢气发生加成反应,故 C 错误; D.苯中的碳碳键为介于单键和双键之间的一种独特的键,不能与溴发生加成反应,故 D 正确. 故选 D. 点评:本题考查有机物的结构和性质,侧重于考查学生综合应用化学知识的能力,为高考常见题型, 注意把握有机物官能团的性质以及反应类型的判断,题目难度不大. 2.某有机物如图,下列说法错误的是( )
+

A. B. C. D.

该有机物属于饱和烷烃 该有机物可由两种单炔烃分别与氢气加成得到 该烃与 2,3﹣二甲基丁烷互为同系物 该烃的一氯取代产物共有 5 种

考点:有机物的结构和性质. 分析:该有机物为 2﹣甲基戊烷,可由 HC≡C﹣CH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2 与氢气发生 加成反应生成,结合等效氢原子的数目解答该题. 解答: 解:A.由结构简式可知该有机物为 2﹣甲基戊烷,故 A 正确; B.可由 HC≡C﹣CH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2 与氢气发生加成反应生成,故 B 正确; C.该烃与 2,3﹣二甲基丁烷分子式相同,互为同分异构体,故 C 错误; D.结构不对称,分子中含有 5 种不同的 H 原子,则一氯取代产物共有 5 种,故 D 正确. 故选 C.

点评:本题考查有机物的结构和性质,为高频考点,侧重学生的分析能力的考查,题目难度不大, 学习中注意有机物的官能团的结构和性质. 3.下列各组物质中,只用溴水就能鉴别的一组是( ) A. 己烯、苯、苯酚 B. 四氯化碳、硝基苯、乙醇 C. 乙酸、乙醇、苯酚 D. 乙烷、乙烯、乙炔 考点:有机物的鉴别. 分析:只用溴水就能鉴别,说明溴水和这几种物质混合时现象不同,炔、烯烃和溴发生加成反应而 使溴水褪色,苯酚和溴水发生取代反应生成白色沉淀,溴是非极性分子,极易溶于非极性分子的溶 剂中,据此分析解答. 解答: 解:A.己烯中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应而使溴水褪色;苯和溴不反应,苯和 水不互溶,溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,所以苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,苯位 于水的上层呈橙色;苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,现象不同,可以鉴别,故 A 正确; B.四氯化碳和硝基苯分别与溴水混合,都是分层且下层有色,现象相似,无法鉴别,故 B 错误; C.乙醇、乙酸都和溴水互溶,现象相同,无法鉴别,故 C 错误; D.乙烯和乙炔都和溴发生加成反应而使溴水褪色,现象相同,无法鉴别,故 D 错误; 故选 A. 点评:本题考查有机物鉴别,为高频考点,明确物质的性质是解本题关键,利用物质差异性选取合 适的试剂进行鉴别,难点是鉴别试剂的选取. 4.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题,下列叙述错误的是( ) A. 人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 B. 常用新制的氢氧化铜检验司机酒后驾车 C. 棉花和木材的主要成分都是纤维素 D. 蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体,此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水 考点:有机物的结构和性质. 分析: A.蛋白质在强紫外线的照射下会变性; B.乙醇与氢氧化铜不反应; C.纤维素主要存在于棉花、木材中; D.小苏打或稀氨水可以和甲酸发生反应. 解答: 解:A.人的皮肤是蛋白质,蛋白质在强紫外线的照射下会变性,故 A 正确; B.乙醇与氢氧化铜不反应,检验酒精,应用重铬酸钾,故 B 错误; C.纤维素主要存在于棉花、木材中,故 C 正确; D.小苏打或稀氨水可以和甲酸发生反应,可以用涂抹小苏打或稀氨水来缓解蜂蚁叮咬,故 D 正确. 故选 B. 点评:本题综合考查有机物的结构和性质,为高考常见题型,侧重于化学与生活、生产的考查,有 利于培养学生良好的科学素养,提高学习的积极性,难度不大. 5.下列说法错误的是( ) A. 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 B. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和碳酸钠溶液鉴别

C. 在酸性条件下,CH3CO OC2H5 的水解产物是 CH3CO OH 和 C2H5OH D. 甘氨酸(NH2﹣CH2﹣COOH)既能与 NaOH 反应,又能与盐酸反应 考点:有机物的结构和性质;有机物的鉴别;酯的性质;氨基酸、蛋白质的结构和性质特点. 分析: A.石油的主要成分为烃类物质,而天然气的主要成分为甲烷; B.乙醇和饱和碳酸钠互溶,乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳,乙酸乙酯和饱和碳酸钠不互溶也不反 应; 18 18 C.在酸性条件下,CH3CO OC2H5 水解时, O 位于乙醇中; D.甘氨酸(NH2﹣CH2﹣COOH)含有氨基和羧基,具有两性. 解答: 解:A.石油的主要成分为烃类物质,而天然气的主要成分为甲烷,主要成分都是碳氢化 合物,故 A 正确; B.乙醇和饱和碳酸钠互溶,乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳,乙酸乙酯和饱和碳酸钠不互溶也不反 应,现象不同,所以乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和碳酸钠溶液鉴别,故 B 正确; C. 在酸性条件下, CH3CO OC2H5 水解时, O 位于乙醇中, CH3CO OC2H5 的水解产物是 CH3COOH 18 和 C2H5 OH,故 C 错误; D.甘氨酸(NH2﹣CH2﹣COOH)含有氨基和羧基,具有两性,氨基能和 HCl 反应、羧基能和 NaOH 反应,故 D 正确; 故选 C. 点评:本题考查有机物结构和性质、有机物鉴别、酯的水解等知识点,明确官能团及其性质关系是 解本题关键,利用物质的差异性进行鉴别,注意乙酸乙酯水解时断键和成键方式,为易错点. 6.奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维,该聚酯纤维的结构简式为: ,下列说法正确的是( A. B. C. D. 羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同 该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解 合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 由单体合成该聚酯纤维的反应属加聚反应 )
18 18 18

18

18

考点:有机高分子化合物的结构和性质. 分析: A.羊毛属于蛋白质,而该聚酯纤维属于酯类物质; B.聚酯纤维链节中含有酯基,羊毛是动物纤维,主要成份是蛋白质; C.链节中含有酯基结构的高聚物,按酯基中碳氧单键断裂,羰基上加羟基,氧原子上加氢原子即得 高聚物单体; D.缩聚反应指生成高聚物同时有小分子物质生成. 解答: 解:A.羊毛是动物纤维,主要成份是蛋白质,属于天然有机高分子材料(天然纤维) .而 聚酯纤维是由乙二醇(HO﹣CH2﹣CH2﹣OH)和对苯二甲酸( )通过缩聚

形成的,所以其化学成分不同,故 A 错误; B.聚酯纤维链节中含有酯基,可以发生水解;羊毛是动物纤维,主要成份是蛋白质,分子中存在肽 键,也可以水解,故 B 错误; C.链节中含有酯基,聚酯纤维是由乙二醇(HO﹣CH2﹣CH2﹣OH)和对苯二甲酸 ( )通过缩聚形成的,故 C 正确;

D、乙二醇(HO﹣CH2﹣CH2﹣OH)和对苯二甲酸(

)生成聚酯纤维,同

时还有水生成,为缩聚反应,故 D 错误; 故选 C. 点评:本题考查了高分子化合物组成、结构及性质,题目难度不大,根据酯化反应的机理判断单体 为解答关键,注意常见有机物结构与性质,明确有机反应类型及判断方法. 二、双项选择题:本大题共 2 小题,每小题 6 分,共 12 分.在每小题给出的四个选项中,有两个选 项符合题目要求,全部选对的得 6 分,只选 1 个且正确的得 3 分,有选错或不答的得 0 分. 7.木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,木质素的一种单体结构简式如图所 示.下列说法错误的是( )

A. B. C. D.

该物质的分子式是 C10H12O3,属于芳香烃 该物质可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,也能发生酯化反应 1mol 该物质最多能消耗 4mol H2 1mol 该物质与溴水发生反应,可消耗 4mol Br2

考点:有机物分子中的官能团及其结构. 专题:有机物的化学性质及推断. 分析:由结构简式可知分子式,分子中含苯环、酚﹣OH、醇﹣OH、碳碳双键、醚键等,结合酚、 醇、烯烃的性质来解答. 解答: 解:该物质的分子式是 C10H12O3,含 O 元素,不属于芳香烃,含苯环,为芳香族化合物, 故 A 错误; B.含酚﹣OH,可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,酚﹣OH、醇﹣OH 均能发生酯化反应,故 B 正确; C.苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则 1mol 该物质最多能消耗 4mol H2,故 C 正确; D.酚﹣OH 的邻对位与溴水发生取代,碳碳双键与溴水发生加成,则 1mol 该物质与溴水发生反应, 可消耗 2molBr2,故 D 错误; 故选 AD. 点评:本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重 苯、酚、烯烃性质的考查,题目难度不大. 8.β﹣紫罗兰酮是存在于玫瑰花中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素 A1.下列说法正确

的是 ( A. B. C. D.

) β﹣紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应 维生素 A1 难溶于水 β﹣紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体

考点:有机物的结构和性质;有机物分子中的官能团及其结构. 专题:有机物的化学性质及推断. 分析: A.β﹣紫罗兰酮中含有碳碳双键; B.碳碳双键、﹣CHO 均与氢气发生加成反应; C.维生素 A1 含有较大的烃基; D.β﹣﹣紫罗兰酮与中间体 X 的分子式不同. 解答: 解:A.β﹣紫罗兰酮中含有碳碳双键,则能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故 A 正确; B.碳碳双键、﹣CHO 均与氢气发生加成反应,则 1mol 中间体 X 最多能与 3molH2 发生加成反应, 故 B 错误; C.维生素 A1 含有较大的烃基,则不能溶于水,故 C 正确; D.β﹣﹣紫罗兰酮与中间体 X 的分子式不同,相差 1 个 CH2 原子团,则不是同分异构体,故 D 错 误; 故选 AC. 点评:本题考查有机物的结构和性质,为高频考点,熟悉有机物的官能团与物质性质的关系来解答, 把握烯烃、醇的性质、同分异构体的判断是解答的关键,题目难度不大. 三、非选择题:本大题共 4 小题,共 64 分.按题目要求作答.解答题应写出必要的文字说明、方程 式和重要演算步骤,只写出最后答案的不能得分.有数值计算的题,答案中必须明确写出数值和单 位. )除去溴苯中的溴,应选用的试剂为 NaOH 溶液 ,实验方法为 分液 ,主要实验仪器为 分 液漏斗 ; (2)溴乙烷和氢氧化钠溶液充分反应后,加入 过量稀硝酸、AgNO3 溶液 ,若现象为 产生浅 黄色沉淀 ,则证明溴乙烷中含有溴元素; (3)用乙炔制备聚氯乙烯塑料的化学反应方程式为 CH≡CH+HCl CH2=CHCl ;

nCH2=CHCl

. (其它无机物任选)

考点:物质的分离、提纯的基本方法选择与应用;有机物(官能团)的检验. 分析: (1)溴和 NaOH 溶液反应生成可溶性的钠盐,溴苯和 NaOH 溶液不反应且分层,然后采 用分液方法分离; (2)先将溴乙烷和 NaOH 混合加热发生取代反应生成 NaBr,然后加入稀硝酸中和未反应的碱,最 后用硝酸银溶液检验溴离子,如果产生淡黄色沉淀就说明含有溴元素; (3)在催化剂条件下,乙炔和 HCl 发生加成反应生成 CH2=CHCl,CH2=CHCl 发生加聚反应生成聚 氯乙烯. 解答: 解: (1)溴和 NaOH 溶液反应生成可溶性的钠盐,溴苯和 NaOH 溶液不反应且分层,然后 采用分液方法分离,用于分液的仪器是分液漏斗,故答案为:NaOH 溶液;分液;分液漏斗; (2)先将溴乙烷和 NaOH 混合加热发生取代反应生成 NaBr,然后加入稀硝酸中和未反应的碱,最 后用硝酸银溶液检验溴离子,如果产生淡黄色沉淀就说明含有溴元素,否则不含溴元素, 故答案为:过量稀硝酸、AgNO3 溶液;产生浅黄色沉淀;

(3)在催化剂条件下,乙炔和 HCl 发生加成反应生成 CH2=CHCl,CH2=CHCl 发生加聚反应生成聚

氯乙烯,反应方程式分别为 CH≡CH+HCl

CH2=CHCl、nCH2=CHCl



故答案为:CH≡CH+HCl

CH2=CHCl;nCH2=CHCl



点评:本题考查官能团检验、物质分离和提纯、物质制备等知识点,明确物质性质及物质检验方法 是解本题关键,注意(2)中在滴加硝酸银溶液之前必须滴加稀硝酸,防止 NaOH 和硝酸银溶液反应 而干扰实验,为易错点. 10.聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)以质轻、易加工和透光性好等优点广泛应用于飞机制造、电学 仪器、医疗器械等方面.

(1)甲基丙烯酸甲酯( 3

)是有机玻璃的单体,其分子在核磁共振氢谱图中能显示

个不同的峰.下列物质属于甲基丙烯酸甲酯同分异构体的是 ①④ (填选项序号)

①CH3COOCH2CH=CH2、②CH2=C(CH2CH3)COOCH3、③、 如图是以物质 A 为起始反应物合成甲基丙烯酸甲酯的路线:



(2) 写出合成路线中出现的以下二种有机物的结构简式: A CH2=C (CH3) E 2 、 (3)E 的官能团名称是 羟基、羧基 . (4)写出下列所示的化学方程式:



C→D: F→甲基丙烯酸甲酯:

; .

考点:有机物的推断. 分析: (1)甲基丙烯酸甲酯中 H 原子种类为 3 种,有几种氢原子,其核磁共振氢谱就有几个吸 收峰;分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体;

F 与甲醇发生转化反应生成甲基丙烯酸甲酯, 则F为

, C 连续发生氧化反应得到 E,

E 发生消去反应生成 F,故 E

,D 为

,C 为

,B 为

,A 为 CH2=C(CH3)2,据此分析解答. 解答: 解: (1)甲基丙烯酸甲酯中 H 原子种类为 3 种,有几种氢原子,其核磁共振氢谱就有几个 吸收峰,所以该分子有 3 个吸收峰;分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体,则与甲基丙 烯酸甲酯互为同分异构体的有①④; 故答案为:3;①④;

F 与甲醇发生转化反应生成甲基丙烯酸甲酯, 则F为

, C 连续发生氧化反应得到 E,

E 发生消去反应生成 F,故 E

,D 为

,C 为

,B 为

,A 为 CH2=C(CH3)2,

(2) A、 E 结构简式分别为 CH2=C (CH3) 2、

, 故答案为: CH2=C (CH3) 2;



(3)E 为

,其官能团名称是羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;

(4)F 为

,D 为

,C 为



C 发生催化氧化反应生成 D, 反应方程式为 F 发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯,反应方程式为

, ,

故答案为: .



点评:本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据产物结合反应条件采 用逆向思维方法进行推断,注意:只有位于边上的羟基才能被氧化生成醛基,题目难度不大. 11.[有机化学基础] 美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖.

(X 为卤原子,R 为取代基) 经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是 ad . a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 (2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,F 的结构简式是 2CHCH=CH2 .D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式为 (CH3)

. (3)在 A→B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是 新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶 液) . (4) E 的一种同分异构体 K 符合下列条件: 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的 氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色.K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为 . 考点:有机物的推断;有机物的合成;取代反应与加成反应. 专题:压轴题. 分析: 由合成 M 的路线可知: E 应为
2.

, D 为 CH2═CHCOOCH2CH2CH (CH3) D 可知,A 为 CH2═CH﹣CHO,B 为 CH2═CH﹣COOH,

由 A(C3H4O)

B

故 C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2. (1)分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质,含有苯环具有苯的性质,含有酯基具有酯的性质; (2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,则 C 发生消去反应生成 F; D 中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物 G; (3)在 A→B 的反应中,醛基转化为羧基,用新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液)进行检 验; (4)E 的一种同分异构体 K 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢, 说明两个取 代基处于苯环的对位位置,K 与 FeCl3 溶液作用显紫色,则 K 中含有酚羟基.故 K 为

.酚羟基与碱发生中和反应,﹣X 原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反 应. 解答: 解:由合成 M 的路线可知:E 应为 (CH3)2. 由 A(C3H4O) B D 可知,A 为 CH2═CH﹣CHO,B 为 CH2═CH﹣COOH, ,D 为 CH2═CHCOOCH2CH2CH

故 C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2. (1)M 分子中含有碳碳双键、苯环,可以发生加成反应;含有苯环、酯基等可以发生取代反应,不 能发生酯化反应与缩聚反应,故选:ad; (2)C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓 H2SO4 共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故 C 发生消去反应生成 F,所以 F 为(CH3)2CHCH=CH2, D 为 CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D 含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物 G,所

以 G 的结构简式为



故答案为: (CH3)2CHCH=CH2; ; (3)在 A→B 的反应中,醛基转化为羧基,用新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液)检验 A 是否否反应完全, 故答案为:新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液) ; (4) E 的一种同分异构体 K 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢, 说明两个取 代基处于苯环的对位位置,K 与 FeCl3 溶液作用显紫色,则 K 中含有酚羟基.故 K 为 ,K 与过量 NaOH 溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,﹣X 原子在氢氧化钠 水溶液、加热条件发生取代反应,发生反应的方程式为 , 故答案为: . 点评:本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等,难度中等,掌握 常见官能团的性质,理解题目信息是解题的关键,有机信息在于根据结构判断断键与成键. 12.已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Perkin 反应生成肉桂酸(产率 45~50%) ,另一个产物 A 也 呈酸性,反应方程式如下: C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O→C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+A (1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为 1:1.产物 A 的名称是 乙酸 . (2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为 C6H5CH=CHCOOC2H5 ,关于它的说法正确的是 abcd . a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.在酸性或碱性条件下可以水解 d.属于芳香烃的衍生物

(3)取代苯甲醛也能发生 Perkin 反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对 Perkin 反应的影响有(写出 2 条即可) :① 氯原子离醛基越远,对反应越不利(或 氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利) ② 苯环上氯原子越多,对反应越有利 . (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯, 该反应属于 Heck 反应,是环 B 的一种取代反应,其反应方程式为(不要求标出反应条件) C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr (5)Heck 反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 B (填字母)的物质,原因是 弱 碱中和 HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动 .A.弱酸性 B.弱碱性 C.中 性 D.强酸性. 考点:有机物的结构和性质. 分析: (1)A 呈酸性,应含有﹣COOH,结合质量守恒判断; (2)肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水;肉桂酸乙酯中含有酯基、双键,能发生取代、加 成和水解反应; (3)由表中数据可知,苯环上有氯原子取代对反应有利,苯环上有甲基取代对反应不利,氯原子的 位置与 CHO 越远,对反应越不利,甲基的位置与 CHO 越远,对反应越有利; (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯, 同时生成 HBr; (5)反应生成 C6H5CH=CHCOOC2H5,同时还生成 HBr. 解答: 解: (1)A 呈酸性,应含有﹣COOH,由 C 原子守恒可知,A 中含 2 个 C 原子,即 A 为 CH3COOH,故答案为:乙酸; (2)肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯和水,反应的方程式为 C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH﹣ →C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O;肉桂酸乙酯中含有酯基、双键,能发生取代、加成和水解反应,分 子中含有苯环,属于芳香烃的衍生物, 故答案为:C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH﹣→C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O;abcd; (3)由表中数据可知,苯环上有氯原子取代对反应有利,苯环上有甲基取代对反应不利,氯原子的 位置与 CHO 越远,对反应越不利,甲基的位置与 CHO 越远,对反应越有利,且苯环上氯原子越多, 对反应越有利,而甲基越多,对反应越不利, 故答案为:①苯环上有氯原子取代对反应有利; ②苯环上有甲基取代对反应不利; ③氯原子的位置与 CHO 越远,对反应越不利(或回答:氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利) ; ④甲基的位置与 CHO 越远,对反应越有利(或回答:甲基取代时,邻位最不利,对位最有利) ; ⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利; ⑥苯环上甲基越多,对反应越不利等(2 条即可) ; (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯, 同时生成 HBr,反应的方程式为 C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5﹣→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr,故答 案为:C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5﹣→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr;

(5)反应生成 C6H5CH=CHCOOC2H5,同时还生成 HBr,为了促进反应的进行,应加入弱碱性物质 中和 HBr,有利于 A 的生成,而强碱可能导致酯发生水解反应,故答案为:B;弱碱中和 HBr,降 低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动. 点评:本题考查有机物合成及结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键, 侧重醛、醇性质及知识迁移应用能力的考查,注重学生分析能力及综合应用信息能力的训练,题目 难度不大.


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