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[2009浙江省优质课课件]糖类


问题: 为什么评价如此高?

苏教版· 选修五· 专题5 · 第一单元

建国60周年记忆——甜美零食

敲 糖

冰糖葫芦 酒 心 巧 克 力

有机物结构的研究:提出假设

观察分子式C6H12O6 ,假设存在哪些官能团?

O 碳碳双键 O C OH O C O C O C OH H

有机物结构的研究:验证(否定)假设





方法:
定性实验

向试管里加入4mL 5%的NaOH溶液, 滴入8~12滴2%的 CuSO4溶液,振荡 后,将其一分为 二,向其中一支试 管加入0.5mL该有 机物溶液,比较两 支试管的颜色,然 后将加有有机物的 试管放在酒精灯上 加热。

现象:
(不加热)绛蓝色溶液 (加热) 红色沉淀

结论:
分子中有多羟基

分子中有醛基

有机物结构的研究:验证(否定)假设

实验事实
在一定条件 下,1mol该 有机物最多 能和5mol 乙酸发生酯 化反应,生 成1mol 五乙 1mol 酸某酯和 5mol 5mol 水。

方法: 定量实验
结论:

分子中有_ 5个羟基 1个醛基 分子中有_

有机物结构的研究:得出结论

(1)分子式:

C6H12O6
含 5 个羟基

(2)定性与定量测定: 含 1 个醛基

(3)信息: 同一碳上不能 连多个羟基
试一试

书写该有机物的结构式。
(若有多个答案,请至少写出2个)

有机物结构的研究:再次提出假设、再次验证(否定)假设
实验事实:氢核磁共振谱图

方法: 现代分析仪器 数据: 11个氢特征峰 ____结构。 结论: 有机物分子中六个碳原子为直链

有机物结构书写的有序性

葡萄糖的结构式

H H H H H O H

C C C C C C H
OH OH OH OH OH
结构简式

CH2OH(CHOH)4CHO

有机物结构的研究过程 学以致用
分子组成

2009年诺贝尔化学奖获得者

提出假设


研究核糖体结构的过程
理论与实验
方法与技能 现代分析仪器

验证假设


解决实际 的化学问 题

得出结论

Haworth透视式

CH2OH O H H H OH H OH OH H OH

葡萄糖链状和环状结构的互变

作业:自学课本P92了解变旋光现象。

葡萄糖的结构式推测性质

H H H H H O H

1、银镜反应 2、与新制的Cu(OH)2 反应 3、与H2加成

C C C C C C H
OH OH OH OH OH 1、与Na反应
2、与HX反应 3、消去反应 4、酯化反应 5、催化氧化

与葡萄糖中醛基有关的方程式 糖尿病 检测

氧 △ △ CH 2 OH ( CHOH ) 4 CHO + 2Cu ( OH ) 2 化 CH2OH(CHOHCH )43CHO + 2 Cu(OH)2 反 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O 应 CH 3 COOH+ + Cu2O↓ + 2H2O CH2OH(CHOH )4
②葡萄糖与银氨溶液:


①葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液:

镀银工业

还 原 反 应

CH3 CH2OH(CHOH) 4 CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH) CH34 COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 ③葡萄糖与H2反应: △ CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH

葡萄糖生理氧化反应
C6H12O6 (s)+ 6O2 (g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) △H=-2804kJ/mol

小结

为生命活动提供所需的能量, 是生命活动的物质基础。

高血糖

葡萄糖 9.27↑

3.85——6.10

学以致用

学好化学 有益健康 健康生活 学好糖类
祝:同学们健康!

吃葡萄糖的最佳时机:

? ? ? ?

洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖 水,等于口服营养液

学以致用

不宜吃糖的时机: ? ? ? ? ? 饭前吃糖降低食欲 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 牙病者吃糖会诱发牙痛 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显 酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙 学以致用

●果糖简介:

1、分子式:C6H12O6 (五羟基己酮) O 2、结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCCH2OH 多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。 3、存在:
蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。 代谢不需胰岛素的调节,对糖尿病患者无害。

●核糖简介:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖)
核糖是核糖核酸(RNA)的重要组成部分,具有醛糖的 特性 脱氧核糖是核糖的一个2位羟基被氢取代的衍生物 。 它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分,十分重要。

CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖)

拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性? 物质与其镜象的关系,与人的左手、右手 一样,非常相似,但不能叠合,因此我们 把物质的这种特性称为手性。
a d b b c a d

c

2、什么叫对映异构? 结构,构型不同并且互呈镜象对相同 映关系的立体异构现象称为对映异构。

糖类的定义 请归纳葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素 等糖类物质的的结构特点,对糖类下 个定义
糖类(carbohydrate):是指多羟基醛或 多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

归 纳

糖类的划分
1 、根据能否水解及水解产物多少分 阅读思考:
单糖、低聚糖、多糖

糖类物质可分为那些类别? 2 、按照分子中所含碳原子数的多少 分类的依据是什么? 单糖中碳原子数 为3:丙糖 通常把不到 20个
最简单的醛糖 4:丁糖 单糖缩合形成的 是什么 ? 5:戊糖 糖类化合物称为 6:己糖 低聚糖。

3、按照与羰基连接的原子或原子团的 情况不同
单糖又可分为醛糖和酮糖

单糖
糖 类
水 解

按分子中 糖类一般表示式: 丁糖 所含碳原 Cn(H20)m. 子数不同 那么符合这样通式的 戊糖 ……
有机物就是糖类吗? 按与羰基 醛糖(葡萄糖) 举例说明:

丙糖

相连的原 HCHO、C2H4O2、等 酮糖 (果糖) 子不同

互为同分 异构体 C6H12O6

低聚糖
水 解

蔗糖 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 淀粉

二糖 C12H22O11

多糖

纤维素

(C6H10O5)n

请写出最简式为CH2O的有机物:
? HCHO(甲醛)、 ? C2H4O2(CH3COOH、HCOOCH3(甲酸 甲酯))、 ? C3H6O3(CH2OH-CHOH-CHO:甘油醛) ? C5H10O5(核糖) ? C6H12O6(葡萄糖、果糖)
甲醛、乙酸、核糖、葡萄糖的混合物,含C为40%, 求含O的质量分数?

纤维二糖

活动与探究
分组编号

Ⅰ ①1mL蔗糖水

Ⅱ ① 1mL蔗糖水+稀硫酸

实验 步骤

实验 现象 实验 结论

②水浴加热一段时间 ③加入 NaOH溶液中和稀硫酸 ④加入新制的氢氧化铜加热 蓝色沉淀 蓝色沉淀→砖红色沉淀 无变化

无醛基

水解产物中含有醛基

●蔗糖水解:

水解方程式:
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
稀硫酸
加热

C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)

蔗糖
分子式 物性

麦芽糖

纤维二糖

乳糖

C12H22O11 互为同分异构体

无色晶 体,有 甜味, 溶于水
分子中 无醛基

白色晶体, 白色结晶 有甜味, 粉末 ,无甜 易溶于水, 能被人体 味,不能 被人体水 水解



白色的结 晶, 有微弱的 甜味,溶 于水

结构

分子中 有醛基 葡萄糖

分子中 有醛基
葡萄糖

分子中 有醛基
葡萄糖、 半乳糖

水解产 葡萄糖、 物 果糖

(C6H10O5)
n

淀粉是植物贮存 能量的主要方式

纤维素是构成植物 细胞壁的基础物质

活动与探究
分组编号

淀粉的水解:
Ⅰ Ⅱ

① 0.5g淀粉 + 5mL水

① 0.5g淀粉+ 稀硫酸

实验步骤

②加热煮沸5min ③加入NaOH溶液中和稀硫酸 ④加入新制的氢氧化铜加热

实验现象

不产生砖 红色沉淀

蓝色沉淀→ 砖红色沉淀

实验结论 无醛基

产物中含有醛基

●淀粉的水解:
淀粉水解方程式: (C6H10O5)n+nH2O
稀硫酸
加热

nC6H12O6

思考: 如何检验淀粉溶液是否水解完全?
把反应后的溶液少量加到试管中,滴加少 量的碘水,看是否出现蓝色。

一、水解反应
(C6H10H5)n + nH2O
催化剂



nC6H12O6
(葡萄糖)

实验步骤:
1、大试管+4ML浓硝酸+8ML浓硫 酸(冷却)+脱脂棉(水浴加热) 2、用玻璃棒取出脱脂棉,洗净、挤 干、沸水浴加热干燥(蒸发皿) 3、取一小团,点燃,比较 另取一小团,放入带塞试管,加热

纤维素的硝化反应方程式:
OH (C6H7O2) OH OH
浓硫酸

+ 3n HO—NO2
n

O—NO2 (C6H7O2) O—NO2 O—NO2
纤维素硝酸酯
俗称:(硝酸纤维)

n

+ 3nH2O

实验步骤:
2、Cu(OH)2+浓氨水+脱脂棉(搅拌)
3、用针筒吸取+入稀硫酸,取出洗涤

1、烧杯+CUSO4溶液+NaOH溶液(静置取沉淀)

1. 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含 N 量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟 火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和 喷漆)。 2. 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着 火,用于制胶片。 3. 制造黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得, 其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉), 制造铜氨纤维。

4. 棉麻纤维大量用于纺织工业
法 国 棉 麻

麻 布 纯棉上衣

5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 6. 食物中的纤维素有利于人的消化。

1.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示 分子组成,所以它们是( D ) A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质 2.下列各物质中,属于纯净物的是( A ) A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯

3、下列物质遇淀粉变蓝色的是( B ) A.KI B.I2 C.KIO D.KIO3
4、下列物质能水解且水解产物有两种的是( A ) A.蔗糖 B.麦芽糖 C.淀粉 D.纤维素

5.某含氧衍生物6g,高温下,在氧气中充
分燃烧,生成CO2气体(标况)为4.48L和水

3.6g,则该物质不可能是 ( A ) A.蔗糖 B.葡萄糖 C.乙酸 D.甲酸甲酯

6.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正 确的是 ( AB ) A.二者都能水解,且水解的最终产物相同 B.它们都属于糖类,且都是高分子化合物 C.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同 ,且互为同分异构体 D.都可用(C6H10O5)n 表示,但淀粉能发生银 镜反应,而纤维素不能

7.下列反应属于水解反应的是( A ) A. 纤维素在硫酸作用下转化为葡萄 糖 B.苯酚和氢氧化钠反应 C.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙 醇 D.纤维素和浓H2SO4、浓HNO3混合 转化为硝酸纤维


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