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fy2009-2014初赛真题-有机化学篇(二)20150706


2009-2014 初赛真题分类汇编——有机化学篇(二) 26-第 6 题(6 分)2,3—吡啶二羧酸,俗称喹啉酸,是一种中枢神经毒素,阿尔兹海默症、帕金森症等都与 它有关。常温下喹啉酸呈固态,在 185~190℃下释放 CO2 转化为烟酸。 6-1 晶体中,喹啉酸采取能量最低的构型,画出此构型(碳原子上的氢原子以及孤对电子可不画) 。 6-2 喹啉酸在水溶液中的 pKa1=2.

41,写出其一级电离的方程式(共轭酸碱用结构简式表示) 。 6-3 画出烟酸的结构。 26-第 9 题(12 分)Knoevenagel 反应是一类有用的缩合反应。如下图所示,丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢 吡啶催化下生成 2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。 9-1 指出该反应中的亲核试剂。 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 9-3 化合物 A 是合成抗痉挛药物 D(gabapentin)的前体。根据上述反应式,写出合成 A 的 2 个起始原料的结构 简式。 ( ) 9-4 画出由 A 制备 D 过程中中间体 B、C 和产物 D 的结构简式。 1 26-第 10 题(6 分)辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素 F 的合成路线如下: 画出化合物 A、B、C、D、E 和 F 的结构简式。 26-第 11 题(12 分) 11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。现有如下两个反应: 4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为 B。画出化合物 A 和 B 的结构简式。 11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是 。 化合物 A 经过如下两步反应后生成化合物 D,回答如下问题: 11-3 写出化合物 B 的名称 。 11-4 圈出 C 中来自原料 A 中的氧原子。 11-5 画出化合物 D 的结构简式。 2 3 2014 年 28 届 4 5 2009-2014 初赛真题分类汇编——有机化学篇(二)连答案 26-第 6 题(6 分)2,3—吡啶二羧酸,俗称喹啉酸,是一种中枢神经毒素,阿尔兹海默症、帕金森症等都与 它有关。常温下喹啉酸呈固态,在 185~190℃下释放 CO2 转化为烟酸。 6-1 晶体中,喹啉酸采取能量最低的构型,画出此构型(碳原子上的氢原子以及孤对电子可不画) 。 3分 其他答案不得分。 一个氢必须在氮原子上,氮原子必须带正电荷,另一个氢原子必须在两个氧原子之间,但不要求氢键的 键角,该键是否对称也不要求,2 位的取代基必须是羧酸根负离子。 6-2 喹啉酸在水溶液中的 pKa1=2.41,写出其一级电离的方程式(共轭酸碱用结构简式表示) 。 6-3 画出烟酸的结构。 2分 若画成 也给 2 分。 26-第 9 题(12 分)Knoevenagel 反应是一类有用的缩合反应。如下图所示,丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢 吡啶催化下生成 2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。 9-1 指出该反应中的亲核试剂。 丙二酸二乙酯(写结构简式也可以) 写 答丙二酸二乙酯和六氢吡啶也得 2 分; 只答六氢吡啶而未答出丙二酸二乙酯不得分。 若笼统答丙二酸二乙酯负离子不得分。 6 给1分 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 六氢吡啶与苯甲醛反应生成亚胺正离子,增加其亲电性。或:与丙二酸二乙酯的α-氢反应生成碳负离子(1 分)或烯醇负离子,增强其亲核性(1 分) 。 2分 写出以上两种作用的,也得满分。 9-3 化合物 A 是合成抗痉挛药物 D(gabapentin)的前体。根据上述反应式,写出合成

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